药物立体化学

　　第一篇 基础知识
　　第一章 分子结构和对称性
　　第一节 药物分子结构中键的几何性
　　一、碳碳单键、双键、叁键的几何性
　　二、自由基、碳负离子、碳正离子键的几何性
　　三、卡宾R-C-R′中键的几何性
　　四、由氧、硫、氮形成的化学键的几何性
　　五、键角，键长
　　六、范德瓦耳斯半径和非键合原子间的相互作用
　　第二节 对称类型--点群
　　一、Cn点群
　　二、Dn点群
　　三、Cs点群
　　四、Sn点群
　　五、Cnv点群
　　六、Cnh点群
　　七、Dnd点群
　　八、Dnh点群
　　第三节 分子变形和张力
　　第四节 表示分子立体形象的方法
　　第二章 构象和构象分析
　　第一节 无环体系的构象和构象分析
　　一、乙烷系
　　二、正丁烷系
　　三、不饱和系统
　　四、构型平衡中的构象分析
　　第二节 环己烷系构象和构象分析
　　一、环己烷
　　二、取代环己烷
　　三、六元不饱和环和杂环系
　　第三节 四元、五元以及七元环系的构象
　　一、环丁烷
　　二、环戊烷
　　三、环庚烷
　　第四节 一些稠多环系的构象
　　一、十氢萘的构象
　　二、全氢菲和甾体化合物构象
　　第五节 用二面角分析环系统
　　第三章 立体异构
　　第一节 立体异构的分类
　　第二节 手性和手性因素
　　一、手性中心
　　二、手性轴
　　三、手性平面
　　第三节 构型及其标记
　　一、绝对构型及其标记
　　二、相对构型及其标记
　　第四节 前手性概念及其标记
　　一、前手性概念
　　二、前手性的标记
　　第五节 对映体、非对映体、外消旋体
　　一、对映体的特性
　　二、非对映体特性
　　三、外消旋体特性
　　四、 外消旋体拆分
　　第二篇 药物分子构型测定
　　第四章 构型测定的化学法和测定旋光法
　　第一节 化学法
　　一、转化成已知构型的化合物
　　二、erythrothreo、cistrans等相对构型的测定
　　三、基于不对称合成的构型分配
　　四、基于动力学拆分原理
　　五、基于部分外消旋化合物的方法
　　第二节 测定旋光法
　　一、摩尔旋光比较的方法
　　二、Brewster's原子不对称和构象不对称规则
　　第五章 构型测定的紫外、红外、核磁共振及手性光谱法
　　第一节 紫外光谱、红外光谱、核磁共振光谱法
　　一、紫外光谱
　　二、红外光谱
　　三、1HNMR谱
　　第二节 手性光谱
　　一、旋光谱
　　二、圆二色散谱
　　第六章 构型测定的激子手性方法
　　第一节 基本原理
　　第二节 用于激子手性方法的常见色群
　　一、邻二醇系统
　　二、氨基醇和二胺类
　　三、稠环芳烃
　　四、共轭二烯，共轭烯酮、酯和内酯
　　五、其他取代苯系色群
　　第三节 应用实例
　　一、二醇类
　　二、氨基醇和二胺系统
　　三、三醇类
　　四、多元醇
　　五、多烯和有关色群
　　六、手性螺烷类
　　七、含有一个多烯色群的化合物
　　八、含有一个烯酮或二烯色群的化合物
　　九、烯丙醇类
　　第三篇 药物合成中的立体选择性
　　第七章 化学反应中的立体选择性
　　第一节 原料选择性
　　一、原料非对映选择性
　　二、原料对映选择性和动力学拆分
　　第二节 产物选择性
　　一、立体异构体形成
　　二、产生立体选择性的方法
　　第三节 立体选择性反应的动力学和热力学
　　第八章 立体选择性催化氢化和还原
　　第一节 立体选择性催化氢化
　　一、立体选择性均相催化氢化（stereoselective homogeneous catalytic
　　hydrogenations）
　　二、立体选择性多相催化氢化（stereoselective heterogeneous catalytic
　　hydrogenations）
　　三、立体选择性转移氢化（stereoselective transfer hydrogenation）
　　第二节 立体选择性还原
　　一、用手性四氢铝锂还原
　　二、用手性硼烷还原
　　三、用手性1,4二氢吡啶还原
　　参考文献
　　第九章 立体选择性氧化
　　第一节 功能化烯烃（functionalized olefins）对映选择性环氧化
　　一、 幔不饱和酮的环氧化
　　二、丙烯醇型化合物的环氧化
　　第二节 非功能化烯烃（unfunctionalized olefins）对映选择性环氧化
　　一、 催化剂的发现
　　二、催化剂的设计和发展
　　三、应用实例
　　第三节 烯烃的不对称羟基化和其他
　　一、烯烃的不对称双羟基化及氨羟基化
　　二、硫醚立体选择性氧化成亚砜
　　三、 羰基化合物对映选择性岐惭趸
　　参考文献
　　第十章 饱和羰基化合物立体选择性加成
　　第一节 醛的立体选择性加成
　　一、氰化氢加成的对映选择性
　　二、烃基加成的对映选择性
　　第二节 亚胺与酮的立体选择性加成
　　一、亚胺中碳氮双键的立体选择性加成
　　二、腙中碳氮双键的不对称加成
　　三、酮羰基的立体选择性加成
　　参考文献
　　第十一章 幔不饱和羰基化合物立体选择性加成和Michael反应
　　第一节 幔不饱和羰基化合物的立体选择性加成
　　一、对映选择性烃基1,4加成
　　二、对映选择性幔烯酮烃基1,2加成
　　三、硝基乙烯的不对称烃基加成
　　四、芳基对幔环己烯酮的不对称1，4加成
　　五、氰基对幔不饱和酰亚胺的1，4不对称加成
　　六、O烃基羟胺对烯酮的对映选择性加成
　　第二节 对映选择性Michael反应
　　一、幔不饱和酮的对映选择性Michael加成
　　二、幔不饱和酸衍生物的对映选择性Michael加成
　　三、对映选择性MukaiyamaMichael反应
　　参考文献
　　第十二章 立体选择性Aldol 反应、Mannich反应
　　第一节 立体选择性Aldol反应
　　一、 Aldol反应的立体化学因素
　　二、酮（酯）和醛的对映选择性Aldol加成
　　三、对映选择性醛醛Aldol反应
　　第二节 立体选择性杂Aldol反应
　　一、 硝基烷烃和醛的对映选择性Aldol反应
　　二、硝基烷烃和醛亚胺的直接对映选择性加成反应
　　三、型反应
　　四、醛和醛亚胺的对映选择性Aldol型加成
　　第三节 立体选择性反应
　　一、立体选择性Mannich反应
　　参考文献
　　第十三章 周环反应
　　第一节 对映选择性DielsAlder反应
　　一、采用手性辅基
　　二、采用手性催化剂
　　第二节 对映选择性其他环加成反应
　　一、对映选择性［3+2］环加成
　　二、对映选择性1，3偶极环加成
　　三、立体选择性［2+2］环加成
　　四、对映选择性的烯反应
　　参考文献
　　第四篇 药物手性与生物活性及药代动力学
　　第十四章 药物手性与生物活性
　　第一节 手性药物的类型
　　一、药理活性归因于单一异构体（优对映体）
　　二、两个对映体有近似定性和定量的药理活性
　　三、两对映体具有活性类似，但强弱不同的药理作用
　　四、两个对映体具有不同的药理作用
　　五、两个对映体具有相反的药理作用
　　六、一个对映体起主要药理作用，另一个对映体是毒副作用的作俑者
　　第二节 手性药物的生物效应
　　一、Ⅰ类效应（Pfeiffer's规则）
　　二、Ⅱ类效应
　　三、Ⅲ类效应
　　四、Ⅳ类效应
　　五、Ⅴ类效应
　　六、Ⅵ类效应
　　参考文献
　　第十五章 药物手性与药代动力学
　　第一节 手性药物的吸收和分布
　　一、手性药物的吸收
　　二、手性药物分布
　　第二节 手性药物代谢
　　一、手性药物代谢的底物选择性
　　二、前手性药物代谢的产物选择性
　　三、手性药物代谢的底物产物选择性
　　四、手性药物两个对映体代谢转化
　　五、手性药物两个对映体代谢相互作用
　　六、手性药物两个对映体和其他药物的代谢相互作用
　　七、手性药物代谢立体选择性和毒副作用
　　参考文献
　　中文索引
　　英文索引

　　    《药物立体化学》在介绍立体化学基础知识的前提下，进一步介绍了药物分子构型测定、药物合成中的各种立体化学现象、药物手性与其生物活性及药代动力学的关系。另外，《药物立体化学》根据时代发展要求有一些前沿问题涉及。总之，《药物立体化学》以立体化学在药物中的各种应用为主线，内容丰富全面。
　　    《药物立体化学》可作药物化学专业的研究生教材，亦可供相关药学专业学生、药学工作者参考。