第一章 电子效应和空间效应
§1.1 诱导效应
一、共价键的极性与静态诱导效应
二、静态诱导效应的强度及其比较
1.根据酸碱的强度比较
2.根据偶极矩比较
3.由核磁共振化学位移比较
4.根据诱导效应指数比较
三、关于烷基的诱导效应问题
四、动态诱导效应
五、诱导效应对反应活性的影响
1.对反应方向的影响
2.对反应机理的影响
3.对反应速率的影响
4.对化学平衡的影响
§1.2 共轭效应
一、电子离域与共轭效应
二、静态共轭效应
1.共轭效应的表现
2.共轭效应与诱导效应的区别
3.共轭效应的相对强度
三、动态共轭效应
四、共轭体系
1.π-π共轭体系
2.p-π共轭体系
五、共轭效应与反应性
1.对化合物酸碱性的影响
2.对反应方向和反应产物的影响
3.对反应机理的影响
4.对反应速率的影响
§1.3 超共轭效应
§1.4 场效应和空间效应
一、场效应
二、空间效应
§1.5 立体电子效应
习题
第二章 立体化学
§2.1 含有刚性结构化合物的构型异构
一、双键化合物的构型异构——顺反异构
二、脂环化合物的顺反异构
§2.2 对映异构
一、含有一个手性中心的化合物
二、含有多个手性中心的化合物
三、非对映异构关系
四、含有手性中心的环状化合物
五、外消旋体的拆分
六、前手性碳原子和前手性分子
§2.3 构象与构象分析
一、开链饱和体系的构象
1.乙烷的构象
2.正丁烷的构象
3.其他开链体系的构象
二、环己烷及其衍生物的构象
1.环己烷的构象
2.一取代环己烷衍生物的构象
3.二取代环己烷的构象
4.其他碳环的构象
5.稠合脂环化合物的构象
6.杂环化合物的构象
§2.4 反应过程中的立体化学简介
一、区域选择反应和区域专一反应
二、立体选择反应和立体专一反应
主要参考文献
习题
第三章 酸碱理论
§3.1 酸碱概念
一、酸碱的质子理论
二、酸碱的强度及测定
三、酸碱的电子理论
§3.2 结构和介质对酸碱强度的影响
一、分子中主要原子在周期表中的位置
二、诱导效应和场效应
三、共轭效应
四、空间效应
五、氢键的影响
六、溶剂对酸碱强度的影响
§3.3 硬软酸碱原理（HSAB原理）
一、硬软酸碱的分类
二、硬软酸碱原理
三、硬软酸碱原理在有机化学中的应用
1.有机化合物的稳定性
2.亲核活性
3.羧酸的O一烷基酯化
4.两可亲核试剂和两可亲电试剂
5.氧化反应
§3.4 酸碱催化
一、一般酸碱催化和特殊酸碱催化
二、Br6nsted催化定律
§3.5 超强酸和超强碱
一、常见的超强酸体系
二、超强酸体系中的反应
1.碳正离子和其他阳离子
2.超强酸和石油化工
3.超强酸催化的有机反应
三、超强碱
习题
第四章 有机反应机理、测定方法和活泼中间体
§4.1 有机反应分类
一、自由基反应
二、离子反应
三、分子反应
§4.2 有机反应中的试剂分类
§4.3 反应速率理论
一、反应的能学原理
二、化学反应动力学
三、过渡状态理论
四、卜tammond假设
五、同位素效应
§4.4 有机反应中的活泼中间体
一、碳正离子
1.碳正离子的结构与稳定性
2.碳正离子的形成
3.碳正离子的反应
4.非经典离子
二、碳负离子
1.碳负离子的构型与稳定性
2.碳负离子的形成
3.碳负离子的反应
三、内锚盐
四、自由基
1.自由基的生成
2.自由基的结构
3.自由基的稳定性
五、碳烯
1.碳烯的结构
2.碳烯的形成
3.碳烯的反应
六、氮烯
1.氮烯的生成
2.氮烯的反应
七、芳炔
1.结构
2.芳炔的生成
3.芳炔的反应
§4.5 有机反应机理的测定方法
一、产物的鉴定
二、中间体存在的确定
三、同位素标记
四、立体化学的研究
五、动力学研究
习题
第五章 脂肪族取代反应
§5.1 亲核取代反应历程
一、脂肪族亲核取代反应类型
二、单分子亲核取代反应（SN1）历程
三、双分子亲核取代反应（SN2）历程
四、离子对历程
五、SN2反应
六、分子内的亲核取代反应（SNi）历程
§5.2 亲核取代反应的立体化学
一、SN1反应
二、SN2反应
三、SN2反应和SNi反应
……
第六章 芳香性和芳香化合物的取代反应
第七章 碳-碳重键的加成反应
第八章 碳-杂重键的亲核加成
第九章 消除反应
第十章 自由基反应
第十一章 氧化还原反应
第十二章 分子重排反应
第十三章 周环反应
第十四章 有机化学定理和半定量理论
习题参考答案及提示
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