基础化学实验2：有机化学实验

　　第一篇有机化学实验的一般知识
　　一、有机化学实验课的培养目标１
　　二、有机化学实验的学习方法１
　　三、有机化学实验的安全知识４
　　四、有机化学实验常用玻璃仪器及设备８
　　五、有机化学实验的实施方法１５
　　六、重要专业文献简介１９
　　第二篇基本实验
　　第一部分基本操作训练２５
　　一、有机化合物物理常数测定２５
　　实验一熔点测定及温度计校正２５
　　实验二沸点测定２９
　　实验三折射率的测定３０
　　实验四旋光度的测定３２
　　二、固体有机物的提纯方法３４
　　实验五重结晶３４
　　实验六升华４０
　　三、理想溶液的分离与提纯４２
　　实验七简单蒸馏４３
　　实验八分馏４５
　　实验九减压蒸馏４７
　　四、非理想溶液的分离５０
　　实验十共沸蒸馏５１
　　实验十一水蒸气蒸馏５２
　　实验十二萃取５５
　　五、 色谱分离技术５９
　　实验十三柱色谱６０
　　实验十四纸色谱６２
　　实验十五薄层色谱６４
　　实验十六气相色谱６７
　　实验十七高压液相色谱６８
　　六、有机波谱学分析技术简介６９
　　 （一）红外光谱（IR）６９
　　 （二）核磁共振（NMR）７４
　　第二部分有机化合物性质实验７８
　　实验十八烃及卤代烃的化学性质７８
　　实验十九醇、酚、醚的化学性质７９
　　实验二十醛和酮的化学性质８１
　　实验二十一羧酸及其衍生物的化学性质８４
　　实验二十二胺和酰胺的化学性质８６
　　实验二十三糖类化合物的化学性质８９
　　实验二十四氨基酸和蛋白质的化学性质９１
　　实验二十五杂环化合物和生物碱的化学性质９３
　　第三部分有机化合物的基本合成实验９５
　　一、烃类及其衍生物９５
　　实验二十六环己烯的制备９５
　　实验二十七溴乙烷的制备９７
　　实验二十八3溴环己烯的制备９９
　　实验二十九正溴丁烷的制备１００
　　实验三十丁苯的制备１０２
　　实验三十一乙苯的制备１０４
　　实验三十二溴苯的制备１０５
　　实验三十三硝基苯的制备１０６
　　二、醇、酚、醚及其衍生物１０８
　　实验三十四乙醚的制备１０８
　　实验三十五无水乙醚的制备１１０
　　实验三十六正丁醚的制备１１１
　　实验三十七2甲基2己醇的制备１１２
　　实验三十八三苯甲醇的制备１１５
　　实验三十九对溴苯酚的制备１１７
　　三、醛、酮及其衍生物１１８
　　实验四十水杨醛(邻羟基苯甲醛)的制备１１９
　　实验四十一环己酮的制备１２０
　　实验四十二苯乙酮的制备１２２
　　实验四十三二苯甲酮的制备１２４
　　实验四十四环己酮肟的制备１２５
　　四、羧酸及其衍生物１２６
　　实验四十五对硝基苯甲酸的制备１２６
　　实验四十六肉桂酸的制备１２８
　　实验四十七邻氨基苯甲酸的制备１２９
　　实验四十八乙酸乙酯的制备１３０
　　实验四十九乙酰乙酸乙酯的制备１３２
　　实验五十苯甲酸乙酯的制备１３４
　　实验五十一邻苯二甲酸二丁酯的制备１３５
　　实验五十二乙酰氯的制备１３６
　　实验五十三己内酰胺的制备１３７
　　五、芳胺及其衍生物１３９
　　实验五十四苯胺的制备１３９
　　实验五十五间硝基苯胺的制备１４１
　　六、重氮化反应及其应用１４２
　　实验五十六甲基橙的制备１４３
　　七、康尼查罗反应及其应用１４４
　　实验五十七呋喃甲醇及呋喃甲酸的制备１４５
　　实验五十八苯甲醇及苯甲酸的制备１４６
　　八、狄尔斯阿尔德反应及其应用１４８
　　实验五十九蒽与马来酸酐的环加成１４８
　　实验六十环戊二烯与对苯醌的环加成１４９
　　九、杂环化合物的合成１５０
　　实验六十一2，5二甲基呋喃的制备１５０
　　实验六十二巴比妥酸的制备１５１
　　实验六十三喹啉的制备１５３
　　十、相转移催化剂及其应用１５５
　　实验六十四相转移催化剂三乙基苄基氯化铵的制备１５５
　　实验六十五7,7二氯双环［410］庚烷的制备１５６
　　第四部分非常规条件下的有机合成方法１５８
　　实验六十六微波辐射下苯基苄基砜的合成１６２
　　实验六十七β萘甲醚的制备１６２
　　实验六十八氢化肉桂酸的电化学合成１６４
　　实验六十九碘仿的制备１６５
　　实验七十对硝基苯酚的制备１６７
　　实验七十一光化异构化及顺反偶氮苯的分离１６８
　　实验七十二苯频哪醇的制备１６９
　　第五部分天然有机化合物的提取１７２
　　实验七十三从茶叶中提取咖啡碱１７２
　　实验七十四银杏叶中黄酮类有效成分的提取１７４
　　实验七十五从黄连中提取黄连素１７５
　　实验七十六从黑胡椒中提取胡椒碱１７６第三篇综合与应用实验
　　实验七十七对二叔丁基苯的合成１７８
　　（一）叔丁基氯的制备１７８
　　（二）对二叔丁基苯的制备１７８
　　实验七十八N，N二环己基碳酰亚胺（ＤＣＣ）的合成１８０
　　实验七十九安息香缩合及安息香的转化１８０
　　（一）安息香的辅酶法合成１８２
　　（二）二苯乙二酮的制备１８３
　　（三）二苯乙醇酸的制备１８４
　　实验八十葡萄糖酸锌的制备１８５
　　实验八十一乙酰水杨酸（阿司匹林）的制备１８６
　　实验八十二局部麻醉剂——对氨基苯甲酸乙酯的制备１８８
　　（一）对氨基苯甲酸的制备１８９
　　（二）对氨基苯甲酸乙酯的制备１９１
　　实验八十三磺胺药物的合成１９２
　　（一）乙酰苯胺的制备１９２
　　（二）对氨基苯磺酰胺的制备１９４
　　实验八十四硝苯地平的合成１９５
　　实验八十五妥拉唑啉的合成１９７
　　实验八十六1，2，4 三唑的制备１９８
　　实验八十七腈菌唑的合成２００
　　（一）2（4氯苯基）己腈的合成２０１
　　（二）1溴2氰基2（4氯苯基）己烷的合成２０２
　　（三）腈菌唑的合成２０３
　　实验八十八2，4二氯苯氧乙酸丁酯２０４
　　实验八十九香豆素的合成２０７
　　实验九十D葡萄糖酸δ内酯的制备２０８
　　实验九十一丁基羟基茴香醚的制备２０９
　　实验九十二巯基乙酸铵的制备２１１
　　实验九十三双酚A的合成２１３
　　实验九十四四溴双酚A的合成２１４
　　实验九十五活性艳红X3B的合成２１６
　　实验九十六 热致变色材料四氯合铜二乙基铵盐的合成与热致变色实验２１７第四篇设计实验
　　一、甘氨酰甘氨酸２２０
　　二、5氨基1苯基4氰基吡唑２２０
　　三、吲哚3甲醛２２０
　　四、4氨基3甲基苯磺酸２２１
　　五、9硝基蒽２２１
　　六、顺丁烯二酰苯胺２２１
　　七、2环己氧基乙醇２２２
　　八、邻肼基苯甲酸盐酸盐２２２
　　九、聚己内酰胺２２２
　　十、苯巴比妥２２３
　　十一、2庚酮２２３  
　　十二、氨基苯甲酸肉桂酯２２４
　　附录２２５
　　附录一常见元素的相对原子质量（１９９５年国际原子量）２２５
　　附录二ＳＩ基本单位、导出单位及单位换算２２５
　　附录三核磁共振中ＣＨ３、ＣＨ２、ＣＨ基的质子化学位移２２６
　　附录四部分二元及三元共沸混合物的性质２２７
　　附录五常用有机溶剂的沸点、密度表２２８
　　附录六常用有机溶剂的纯化２２８
　　附录七若干有机化合物波谱图２３１
　　主要参考书目２４７

　　    本书是山东省高等学校化学实验新体系立体化系列教材的第二部，有机化学实验部分。本书选择的内容按照由浅入深、循序渐进的原则，分为基本实验（76个），综合与应用实验（20个）和设计实验三大部分，共108个实验。基本实验加强了近代有机化合物的分离、分析和鉴定实验，压缩了验证实验；基本合成实验则以典型有机反应为基础，融入了一些应用及影响面广、内容较新的反应及化合物类型；在某些实验下面平行列出了半微量实验操作步骤；在每类化合物前面，介绍了该类化合物的一般制备方法、工业合成路线及其近期的发展；单独列出的“非常规条件下的有机合成方法”部分，选择了一些近代实验内容。综合与应用实验突出了综合训练和应用性，同时兼顾医药、农药、精细化学品、生命科学等专业的教学需要。设计实验仅给出合成要点或思路。在每个实验中，增加了相关“物理常数及化学性质”一项，以便读者在实验时方便参考。附录中给出了多数实验产物的红外和核磁谱图及简单的谱图分析。