氟化合物制备及应用

　　第1章 氟化合物基础知识
　　1.1 概论1
　　1.1.1 元素氟的性质1
　　1.1.2 开发氟化合物的意义2
　　1.1.3 全球氟资源状况及开发利用4
　　1.1.4 氟化学工业现状5
　　1.1.5 氟系精细化工产品的工程技术研发趋势6
　　1.1.6 含氟药物及中间体的研究与发展现状7
　　1.1.7 氟化合物的品种与分类16
　　1.2 氟化合物合成的理论基础39
　　1.2.1 氟化反应的特点与方法39
　　1.2.2 氟代重氮盐热解66
　　1.2.3 氟硼酸重氮盐热解68
　　1.2.4 氯代芳烃氟代71
　　1.2.5 氟表面活性剂的合成73
　　1.2.6 氟化合物的分析及质量检测75
　　1.2.7 氟化合物与环境保护78
　　1.2.8 元素氟生产与使用过程中的安全技术82
　　参考文献85
　　第2章 氟化合物制备
　　2.1 无机氟化物87
　　2.1.1 氟盐87
　　(1)氟化氢87
　　(2)氟化钾88
　　(3)氟化锂88
　　(4)氟化钠89
　　(5)氟化铵90
　　(6)氟化钡91
　　(7)氟化钙91
　　(8)氟化铝92
　　(9)氟化镁93
　　(10)氟化锰94
　　(11)氟化锌94
　　(12)氟化铜94
　　(13)氟化铁95
　　(14)氟化镍95
　　(15)氟化铅96
　　(16)氟化钴97
　　(17)六氟化硒97
　　(18)氟化汞97
　　(19)氟化铬97
　　(20)氟化锶98
　　(21)氟化银99
　　(22)氟化钕99
　　(23)氟化钇99
　　(24)氟化铕100
　　(25)氟化铒100
　　(26)氟化钬100
　　(27)氟化镧101
　　(28)单质氟101
　　(29)氟熔剂102
　　(30)冰晶石102
　　(31)氟氢化钾103
　　(32)氟化氢钠103
　　(33)氟化氢铵104
　　(34)氟化亚锡104
　　(35)氟化亚铁105
　　(36)氟化亚铕105
　　(37)氟化亚汞105
　　(38)氟化锌钾105
　　(39)氟化锆钠106
　　(40)氟化锆铵106
　　(41)氟化石墨106
　　(42)氟铝化钾107
　　(43)一氟化氯107
　　(44)二氟化氧108
　　(45)二氟化银108
　　(46)三氟化氮108
　　(47)三氟化磷109
　　(48)三氟化钴109
　　(49)三氟化氯110
　　(50)三氟化硼110
　　(51)三氟化砷111
　　(52)三氟化锑111
　　(53)三氟化钛112
　　(54)三氟化溴112
　　(55)四氟化碳112
　　(56)四氟化硅112
　　(57)四氟化锡113
　　(58)四氟化硫113
　　(59)四氟化钛113
　　(60)四氟化锆114
　　(61)四氟化锗114
　　(62)五氟化碘114
　　(63)五氟化磷115
　　(64)五氟化铌115
　　(65)五氟化砷115
　　(66)五氟化钽116
　　(67)五氟化锑116
　　(68)六氟化铼117
　　(69)六氟化硫117
　　(70)六氟化钼118
　　(71)六氟化钨118
　　2.1.2 氟酸及氟酸盐118
　　(1)氟磺酸118
　　(2)单氟磷酸钠119
　　(3)一氟磷酸120
　　(4)六氟磷酸120
　　(5)六氟磷酸铵120
　　(6)六氟磷酸钾120
　　(7)六氟磷酸锂121
　　(8)六氟砷酸钾121
　　(9)六氟砷酸锂121
　　(10)氟硼酸镍121
　　(11)氟硼酸锌122
　　(12)氟硼酸亚铁122
　　(13)氟化钛钙122
　　(14)氟锆酸123
　　(15)氟钛酸123
　　(16)氟钛酸铵123
　　(17)氟钛酸钠123
　　(18)氟钛酸钾123
　　(19)氟钽酸钾123
　　(20)氟硅酸124
　　(21)氟硅酸铵124
　　(22)氟硅酸钡125
　　(23)氟硅酸钾125
　　(24)氟硅酸镁126
　　(25)氟硅酸钠126
　　(26)氟硅酸铜127
　　(27)氟硅酸锌127
　　(28)氟硅酸钴127
　　(29)氟硅酸铝127
　　(30)氟硼酸128
　　(31)氟硼酸镉128
　　(32)氟硼酸锌128
　　(33)氟硼酸铵128
　　(34)氟硼酸钾129
　　(35)氟硼酸钠129
　　(36)氟硼酸铅130
　　(37)氟硼酸铜130
　　(38)氟硼酸亚锡130
　　(39)氟硼酸银131
　　(40)高纯氟锆酸钾131
　　(41)硫酰氟132
　　2.2 氟代烃132
　　2.2.1 氟代脂肪链烃132
　　(1)一氟甲烷132
　　(2)氟溴甲烷133
　　(3)三氟甲烷133
　　(4)一氟二氯甲烷134
　　(5)二氟一氯甲烷134
　　(6)一氟三氯甲烷135
　　(7)三氟一氯甲烷135
　　(8)三氟碘甲烷136
　　(9)二氟二氯甲烷136
　　(10)四氟甲烷137
　　(11)1，1-二氟乙烷138
　　(12)1，1-二氟-1-氯乙烷138
　　(13)1，1，1-三氟乙烷139
　　(14)1，1，1-三氟庚烷139
　　(15)1，1，1，2-四氟乙烷140
　　(16)1，1，1-三氟-2-氯乙烷140
　　(17)1，1，1-三氟-2-氯-2-溴
　　乙烷141
　　(18)五氟乙烷142
　　(19)1，2-二氟四氯乙烷142
　　(20)1，2-二溴四氟乙烷143
　　(21)1，2-二氯四氟乙烷143
　　(22)1，1，2-三氟-1，2，2-三氯
　　乙烷144
　　(23)2，2-二氟-1，1，1，2-四氯
　　乙烷144
　　(24)六氟乙烷145
　　(25)1，1，1-三氟-2，2，2-三氯
　　乙烷145
　　(26)1-溴-2-氟庚烷146
　　(27)八氟异丁烯146
　　(28)四氟二氯乙烷147
　　(29)氟代正己烷147
　　(30)五氟碘乙烷147
　　(31)一氯五氟乙烷148
　　(32)一氟乙烯148
　　(33)1，1-二氟乙烯149
　　(34)1，1-二氟-2，2-二氯乙烯149
　　(35)1-氯-1，2，2-三氟乙烯150
　　(36)1-溴-1，2，2-三氟乙烯151
　　(37)1，1，2，2-四氟乙烯151
　　(38)聚三氟氯乙烯151
　　(39)聚四氟乙烯152
　　(40)2，2-二氟丙烷152
　　(41)1，1，1-三氟-2-重氮丙烷153
　　(42)1，1，1，3，3-五氟丙烷153
　　(43)1，1，1，2，2-五氟-3，3-二氯
　　丙烷153
　　(44)七氟丙烷154
　　(45)3，3，3-三氟丙烯154
　　(46)六氟丙烯154
　　2.2.2 氟代脂肪环烃155
　　(1)六氟环氧丙烷155
　　(2)八氟环丁烷155
　　(3)1-氟-三环［1.1.3.3 ］癸烷155
　　2.2.3 氟代芳烃156
　　(1)氟苯156
　　(2)1，4-二氟苯158
　　(3)1，3-二氟苯158
　　(4)1，2-二氟苯160
　　(5)1-氟-4-溴苯161
　　(6)1-溴-2-氟苯161
　　(7)1-溴-2，4-二氟苯162
　　(8)1-氟-2，4-二氯苯163
　　(9)1-氟-2，6-二氯苯165
　　(10)4-乙酰基-2-氟联苯166
　　(11)1，2，3，4-四氟苯166
　　(12)五氟溴苯167
　　(13)苯硫酰氟169
　　(14)α，α-二氟甲基苯169
　　(15)三氟甲基苯169
　　(16)1-氯-2-(三氟甲基)苯170
　　(17)3-氯三氟甲基苯171
　　(18)4-氯三氟甲基苯171
　　(19)3-溴三氟甲基苯172
　　(20)4-氟甲基苯173
　　(21)4-(氯甲基)三氟甲基苯174
　　(22)1，3-二(三氟甲基)苯175
　　(23)1-三氟甲基-3-三氯甲基苯175
　　(24)3-氟甲基苯176
　　(25)1-氯甲基-4-氟苯177
　　(26)2-氯-6-氟甲苯177
　　(27)3-溴-4-氟甲苯178
　　(28)2-氯-5-溴三氟甲基苯178
　　(29)3，4-二氯-α，α，α-三氟甲基苯179
　　(30)2-氨基-5-氯-三氟甲基苯179
　　(31)2-氟-1，4-二甲苯179
　　(32)β，β-二氟苯乙烯180
　　(33)1-(3-氯丙氧基)-4-氟苯180
　　(34)4，4′-二氟联苯180
　　(35)4，4′-二氟二苯甲烷181
　　(36)3-苯氧基-4-氟甲苯181
　　2.3 醛、酮、醚183
　　(1)2-氟苯甲醛183
　　(2)4-氟苯甲醛184
　　(3)2，6-二氟苯甲醛185
　　(4)2-氯-6-氟苯甲醛186
　　(5)3-溴-4-氟苯甲醛187
　　(6)3-苯氧基-4-氟苯甲醛187
　　(7)2-氟-α-甲基-(1，1′-联苯)-4-乙醛188
　　(8)六氟丙酮188
　　(9)1，1，1-三氟-2，4-戊二酮189
　　(10)3-氟苯乙酮190
　　(11)2，4-二氯-5-氟苯乙酮190
　　(12)2-氯-4，5-二氟苯乙酮191
　　(13)α，α，α-三氟苯乙酮192
　　(14)3-三氟甲基苯乙酮192
　　(15)4-三氟甲基苯乙酮193
　　(16)2-甲氧基-4′-三氟甲基苯乙酮194
　　(17)3，5-双三氟甲基苯乙酮195
　　(18)4-氯-4′-氟苯丁酮196
　　(19)2′-氯-4-氟二苯酮197
　　(20)2，4′-二氟二苯酮197
　　(21)2-氨基-5-氯-4′-氟二苯酮197
　　(22)3，4-二氨基-4′-氟二苯酮198
　　(23)2-氨基-5-氯-2′-氟二苯甲酮198
　　(24)4，4′-二氟二苯甲酮199
　　(25)4-氯-3-硝基-4′-氟二苯甲酮200
　　(26)6-氟-4-色满酮201
　　(27)2-氟苯甲醚201
　　(28)环氧氟醚202
　　(29)全氟醚橡胶203
　　2.4 醇、酸、酚、酯203
　　(1)2-氟乙醇203
　　(2)四氟丙醇203
　　(3)5-氟戊醇204
　　(4)八氟戊醇204
　　(5)2，3，5，6-四氟苯甲醇204
　　(6)2，3，4，5，6-五氟苄醇206
　　(7)2，3，5，6-四氟-4-甲基苄醇206
　　(8)4，4′-二氟二苯甲醇206
　　(9)4-甲苯磺酸氟乙酯207
　　(10)2-氟苯酚207
　　(11)4-氟苯酚208
　　(12)2，3-二氟苯酚208
　　(13)2，6-二氟苯酚209
　　(14)3-三氟甲基苯酚210
　　(15)4-三氟甲基苯酚211
　　(16)4-三氟甲氧基苯酚211
　　(17)4-三氟甲硫基苯酚212
　　(18)三氟乙酸213
　　(19)过三氟乙酸214
　　(20)四氟丙酸钠215
　　(21)全氟丙酸215
　　(22)二氟丁酸216
　　(23)2，2-二氟丁二酸218
　　(24)2-氟庚酸218
　　(25)全氟辛酸219
　　(26)2，6-二氯-5-氟烟酸220
　　(27)2-氟苯甲酸220
　　(28)3-氟苯甲酸220
　　(29)4-氟苯甲酸221
　　(30)2，4-二氟苯甲酸222
　　(31)2，6-二氟苯甲酸223
　　(32)2，4-二氯-5-氟苯甲酸223
　　(33)2，4，5-三氟苯甲酸224
　　(34)2，4，6-三氟苯甲酸225
　　(35)3，4，5-三氟苯甲酸226
　　(36)2-氯-4，5-二氟苯甲酸226
　　(37)2-氨基-4，5-二氟苯甲酸227
　　(38)2，4-二氟苯氨基丙酸甲酯227
　　(39)2，4-二硝基-5-氟苯甲酸228
　　(40)2，4，5-三氟-3-羟基苯甲酸229
　　(41)2，4，5-三氟-3-甲氧基苯甲酸229
　　(42)2，3，4，5-四氟苯甲酸230
　　(43)2-三氟甲基苯甲酸231
　　(44)3-(4-氟苯氧基)丙酸232
　　(45)4-（4-氟苯基）-4-氧代丁酸232
　　(46)二氟苯水杨酸233
　　(47)2，3，4，5-四氟-6-硝基苯甲酸233
　　(48)三氟乙酸甲酯234
　　(49)三氟乙酸乙酯234
　　(50)氟乙酸乙酯235
　　(51)三氟乙酰乙酸乙酯235
　　(52)4，4，4-三氟丁炔-2-酸乙酯236
　　(53)6，7-二氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯237
　　(54)2-(4-羟基苯基)-3，3，3-三氟丙酸乙酯237
　　(55)2，3，5，6-四氟对苯二甲酸二甲酯238
　　(56)2，4-二氯-5-氟苯甲酰乙酸乙酯239
　　(57)2，3，4，5-四氟苯甲酰乙酸乙酯240
　　(58)2，6-二氟苯甲酰基异氰酸酯241
　　2.5 硝基、胺、氨基242
　　(1)2-氟硝基苯242
　　(2)3-氟硝基苯242
　　(3)1-氟-4-硝基苯243
　　(4)2，4-二氟硝基苯244
　　(5)3-氯-4-氟硝基苯245
　　(6)3，4-二氟硝基苯245
　　(7)5-氯-2，4-二氟硝基苯246
　　(8)2，4-二硝基氟苯246
　　(9)3-三氟甲基硝基苯247
　　(10)4-三氟甲氧基硝基苯248
　　(11)2-氯-5-硝基三氟甲基苯248
　　(12)4-氯-3-硝基三氟甲基苯249
　　(13)2，3，4-三氟硝基苯249
　　(14)2，4-二氟-3，5-二氯硝基苯250
　　(15)2，3-二氟-6-硝基苯酚251
　　(16)2-氯-3，5-二硝基三氟甲苯251
　　(17)3，5-二硝基-4-氯三氟甲苯252
　　(18)4-氯-3-氟苯腈253
　　(19)3-氟苯基二硝基甲烷253
　　(20)2-丙酮氧基-3，4-二氟硝基苯253
　　(21)［(4-氟-3-硝基苯氨基)亚甲基］丙二酸二乙酯254
　　(22)氟乙酰胺254
　　(23)六氟丙酮亚胺255
　　(24)全氟三丙胺255
　　(25)全氟三丁胺256
　　(26)N-乙基-1，1-二氢七氟丁基胺257
　　(27)N-三氟乙酰苯胺257
　　(28)2-氟苯胺258
　　(29)4-氟苯胺258
　　(30)2-氟-4-氯苯胺260
　　(31)2，6-二氟苯腈261
　　(32)2-三氟甲基苯胺262
　　(33)3-三氟甲基苯胺263
　　(34)4-三氟甲基苯胺263
　　(35)4-三氟甲氧基苯胺264
　　(36)4-氟苄胺266
　　(37)2，4-二氟苯胺267
　　(38)2，6-二氟苯胺268
　　(39)3，4-二氟苯胺269
　　(40)3，5-二氟苯胺269
　　(41)3-氯-4-氟苯胺270
　　(42)2-氟-4-羟基苯胺272
　　(43)4-氟-3-硝基苯胺272
　　(44)2-氯-4-三氟甲基苯胺272
　　(45)5-氨基-2-硝基三氟甲基苯273
　　(46)4-三氟甲氧基三氟乙氧基-5-氯苯胺274
　　(47)2，4-二氟苯腈274
　　(48)3-氯-4-氟-N-乙基苯胺275
　　(49)4-溴-N，N-二甲基-3-(三氟甲基)苯胺275
　　(50)2，3，4-三氟苯胺276
　　(51)2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺277
　　(52)3，5-二氯-4-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯胺278
　　(53)2，3，4，5-四氟苯胺278
　　(54)2，3，5，6-四氟苯胺279
　　(55)2，4-二氟-3，5-二氯苯胺280
　　(56)2，6-二氯-4-三氟甲基苯肼281
　　(57)2，6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺281
　　(58)3-氯-4-三氟甲氧基苯胺282
　　(59)2，6-二氟苯甲酰胺283
　　(60)2-氟-4-羟基二苯胺283
　　(61)2-氟-4-羟基-N-环己基苯胺284
　　(62)2-氨基-4，6-双-(二氟甲氧基)嘧啶284
　　(63)2-氟苯腈285
　　(64)4-氨基-6-三氟甲基-1，3-苯二磺酰胺285
　　(65)4-甲氧基-3′-三氟甲基二苯胺286
　　(66)4-甲氧基-4′-三氟甲基二苯胺286
　　(67)［(3，4-二氟苯胺基)亚甲基］丙二酸二乙酯286
　　(68)3-三氟甲基-N，N-二甲基苯胺287
　　(69)N-甲基-N-苯基-2，4-二硝基-6-三氟甲基苯胺287
　　(70)N-三氟乙酰基-L-酪氨酸288
　　(71)N-苯基-3-(三氟甲基)苯胺288
　　(72)N，N-二甲基-N-苯基-(N-氟二氯甲硫基)-磺酰胺289
　　(73)N-全氟丁基丙烯酰胺289
　　(74)4-氟苯肼289
　　(75)3，4-二氟苯腈290
　　2.6 杂环、稠环、腈、异氰酸酯291
　　(1)2，4-二氯-6-氟嘧啶291
　　(2)2，4-二氯-5-氟嘧啶292
　　(3)3-(2-氯-4，5-二氟苯基)-3-氧丙酸甲酯292
　　(4)3-(2-氯-4，5-二氟苯基)-3-氧丙酸乙酯293
　　(5)2-氯-5-三氟甲基吡啶294
　　(6)2-氟-(1，1′-联苯)-4-乙腈294(7)2-三氟甲基苯甲酰氯295
　　(8)3-(2-氯-3，3，3-三氟-1-丙烯基)-2，2-二甲基环丙烷羧酸甲酯295
　　(9)3-N-甲酰基-N-甲肼基-2-
　　(2，4-二氯-5-氟)苯甲酰基丙烯酸乙酯296
　　(10)3-三氟甲基苯基异氰酸酯297
　　(11)4-(3-三氟甲基)苯基-4-哌啶醇297
　　(12)4，4′-二氟联苯298
　　(13)4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶298
　　(14)4-溴-1-溴甲基-2-对氯苯基-5-三氟甲基吡咯-3-腈299
　　(15)21-乙酰氧基-9-氟-11-羟基孕甾-1，4，16-三烯-3，20-酮300
　　(16)1，1，2，2-四(4-氟苯)肼300
　　(17)1-［双(4-氟苯基)］甲基哌嗪301
　　(18)1-苄基-4-羟基-4-(3-三氟甲苯基)哌啶301
　　(19)1-溴-4-(三氟甲氧基)苯301
　　……
　　参考文献423
　　附录含氟污染物的排放标准
　　一、含氟废气的排放标准424
　　二、含氟废水的排放标准425
　　分子式索引

　　《氟化合物制备及应用》在介绍氟化合物的合成理论基础、反应设备、质检分析、安全生产以及三废处理与环境保护等基础知识的基础上，系统地介绍了各类氟化合物的中文名、其他名称、CAS登录号、结构式、分子式、分子量、性状、制备方法以及用途等。
　　《氟化合物制备及应用》可供从事精细化工科研与生产、有机合成、药物合成等特别是从事氟化合物研究开发与生产的工程设计、工艺技术专业人员与化工安全、环境保护管理人员阅读，也可供大专院校有机化学、化工工艺、应用化学、精细化工等相关专业师生参考。