普通高等教育“十一五”国家级规划教材·高职高专教材：精细有机合成技术（第2版）

　　第一章 总论1
　　本章学习目标1
　　第一节 有机合成及其发展1
　　一、有机合成的任务、目的及内容1
　　二、有机合成的发展历史、现状及趋势2
　　第二节 精细有机合成的单元反应3
　　第三节 精细有机合成课程的性质、讨论范围及学习方法4
　　本章小结5
　　习题与思考题5
　　第二章 精细有机合成的理论与技术基础6
　　本章学习目标6
　　第一节 精细有机合成基础知识6
　　一、有机反应中的电子效应与空间效应6
　　二、有机反应试剂11
　　三、有机反应溶剂与催化剂13
　　四、合成反应器16
　　五、有机合成反应计算18
　　第二节 有机反应类型及其基本原理21
　　一、取代反应21
　　二、加成反应28
　　三、消除反应29
　　四、重排反应31
　　五、自由基反应32
　　第三节 新型精细有机合成技术34
　　一、相转移催化技术34
　　二、酶催化技术36
　　三、微波照射有机合成技术38
　　四、有机声化学合成技术39
　　五、电解有机合成技术40
　　本章小结42
　　习题与思考题43
　　第三章 磺化及硫酸化44
　　本章学习目标44
　　第一节 概述44
　　一、磺化与硫酸化反应及其重要性44
　　二、引入磺（酸）基的方法45
　　第二节 磺化及硫酸化反应基本原理45
　　一、磺化剂及硫酸化剂45
　　二、磺化及硫酸化反应历程及动力学46
　　三、磺化及硫酸化的影响因素50
　　第三节 磺化方法及硫酸化方法54
　　一、磺化方法54
　　二、硫酸化方法58
　　第四节 磺化产物的分离59
　　一、加水稀释法59
　　二、直接盐析法59
　　三、中和盐析法60
　　四、脱硫酸钙法60
　　五、萃取分离法60
　　第五节 磺化与硫酸化反应的应用实例60
　　一、用三氧化硫磺化生产十二烷基苯磺酸钠60
　　二、用过量硫酸磺化法生产萘系磺化物62
　　三、用共沸脱水磺化法生产苯磺酸63
　　四、用氯磺酸或三氧化硫硫酸化生产脂肪醇硫酸钠63
　　本章小结65
　　习题与思考题65
　　第四章 硝化及亚硝化66
　　本章学习目标66
　　第一节 概述66
　　一、硝化反应及其重要性66
　　二、硝化反应的特点67
　　三、硝化反应的方法67
　　第二节 硝化反应的基本原理67
　　一、硝化剂及其硝化活泼质点67
　　二、硝化反应历程及动力学68
　　三、硝化反应的影响因素70
　　第三节 混酸硝化72
　　一、混酸组成的选择72
　　二、混酸的配制75
　　三、硝化操作方式及硝化反应器76
　　四、硝化产物的分离77
　　五、废酸的处理78
　　第四节 应用实例78
　　一、用混酸硝化法制备苯系硝化物78
　　二、用浓硝酸硝化制备1，4二甲氧基2硝基苯80
　　第五节 亚硝化反应80
　　一、亚硝化剂及反应活泼质点80
　　二、典型的亚硝化反应81
　　本章小结81
　　习题与思考题82
　　第五章 卤化83
　　本章学习目标83
　　第一节 概述83
　　一、卤化反应及其重要性83
　　二、卤化类型及卤化剂84
　　第二节 取代卤化84
　　一、芳环上的取代卤化84
　　二、脂肪烃及芳烃侧链的取代卤化88
　　三、应用实例90
　　第三节 加成卤化92
　　一、卤素与不饱和烃的加成卤化92
　　二、卤化氢与不饱和烃的加成93
　　三、其他卤化物与不饱和烃的加成94
　　四、应用实例95
　　第四节 置换卤化95
　　一、羟基的置换卤化96
　　二、芳环上硝基、磺酸基和重氮基的置换卤化97
　　三、置换氟化98
　　四、应用实例99
　　本章小结99
　　习题与思考题100
　　第六章 烷基化101
　　本章学习目标101
　　第一节 概述101
　　一、烷基化反应及其重要性101
　　二、烷基化反应的类型102
　　第二节 烷基化反应的基本原理102
　　一、芳环上的C烷基化反应102
　　二、N烷基化反应108
　　三、O烷基化反应113
　　第三节 相转移烷基化反应114
　　一、相转移催化C烷基化114
　　二、相转移催化N烷基化114
　　三、相转移催化O烷基化115
　　第四节 应用实例116
　　一、长链烷基苯的生产116
　　二、异丙苯的生产118
　　三、N，N二甲基苯胺生产119
　　本章小结120
　　习题与思考题120
　　第七章 酰基化122
　　本章学习目标122
　　第一节 概述122
　　一、酰基化反应及其重要性122
　　二、酰化剂123
　　第二节 N酰化反应123
　　一、N酰化反应基本原理123
　　二、N酰化方法124
　　三、应用实例128
　　第三节 C酰化反应129
　　一、C酰化反应原理129
　　二、C酰化方法132
　　三、生产实例132
　　第四节 O酰化（酯化）反应133
　　一、O酰化（酯化）的工业方法与反应类型133
　　二、酯化反应基本原理136
　　三、酯化技术与反应装置140
　　四、酯化工艺实例142
　　本章小结145
　　习题与思考题145
　　第八章 还原147
　　本章学习目标147
　　第一节 概述147
　　一、还原反应及其重要性147
　　二、还原方法的分类147
　　第二节 催化加氢148
　　一、催化加氢的基本原理148
　　二、催化加氢反应类型152
　　三、催化加氢工艺方法156
　　第三节 化学还原158
　　一、在电解质溶液中的铁屑还原158
　　二、锌粉还原160
　　三、用含硫化合物的还原161
　　四、水合肼还原164
　　五、其他化学还原165
　　第四节 电解还原166
　　一、电解还原基本过程166
　　二、电解还原影响因素166
　　三、应用实例167
　　本章小结168
　　习题与思考题168
　　第九章 氧化170
　　本章学习目标170
　　第一节 概述170
　　一、氧化反应及其重要性170
　　二、氧化方法及其特点170
　　第二节 空气催化氧化171
　　一、空气液相催化氧化171
　　二、空气气固相接触催化氧化175
　　第三节 化学氧化177
　　一、化学氧化剂及其类型177
　　二、锰化合物氧化178
　　三、铬化合物氧化179
　　四、硝酸氧化180
　　五、过氧化合物氧化180
　　六、应用实例181
　　第四节 电解氧化182
　　一、直接电解氧化182
　　二、间接电解氧化182
　　本章小结182
　　习题与思考题182
　　第十章 氨解184
　　本章学习目标184
　　第一节 概述184
　　一、氨解反应及其重要性184
　　二、氨解剂184
　　第二节  氨解反应基本原理185
　　一、脂肪族化合物的氨解反应历程185
　　二、芳香族化合物氨解反应历程186
　　三、氨解反应影响因素189
　　第三节 氨解方法190
　　一、卤代烃氨解190
　　二、酚与醇的氨解191
　　三、硝基与磺酸基的氨解192
　　四、其他氨解方法193
　　五、芳氨基化196
　　第四节 应用实例197
　　一、芳胺的制备197
　　二、脂肪胺的制备199
　　三、环胺的制备201
　　本章小结202
　　习题与思考题202
　　第十一章 重氮化与重氮盐的转化203
　　本章学习目标203
　　第一节 概述203
　　一、重氮化反应及其特点203
　　二、重氮盐的结构与性质203
　　三、重氮化反应的应用204
　　第二节 重氮化反应205
　　一、重氮化反应历程205
　　二、反应影响因素206
　　三、重氮化操作方法、设备及安全生产207
　　第三节 重氮化合物的转化反应210
　　一、偶合反应210
　　二、重氮盐的置换212
　　三、重氮盐的还原214
　　本章小结215
　　习题与思考题215
　　第十二章 羟基化217
　　本章学习目标217
　　第一节 概述217
　　一、羟基化反应及其重要性217
　　二、羟基化方法217
　　第二节 芳磺酸盐的碱熔217
　　一、碱熔反应及其影响因素217
　　二、碱熔方法219
　　三、应用实例219
　　第三节 有机化合物的水解220
　　一、卤化物的水解220
　　二、重氮盐的水解222
　　三、芳伯胺的水解222
　　四、硝基化合物的水解224
　　五、应用实例224
　　第四节 其他羟基化反应225
　　一、烃类的氧化酸解制酚225
　　二、芳羧酸的氧化脱羧制酚226
　　本章小结227
　　习题与思考题227
　　第十三章 缩合229
　　本章学习目标229
　　第一节 概述229
　　一、缩合反应的特征及分类方法229
　　二、缩合反应的重要性229
　　第二节 醛酮缩合230
　　一、羟醛缩合230
　　二、胺甲基化反应233
　　第三节 醛酮与羧酸及其衍生物的缩合234
　　一、珀金反应234
　　二、诺文葛耳多布纳缩合236
　　三、达曾斯缩合237
　　第四节 醛酮与醇的缩合238
　　一、醛酮与醇的缩合反应及其特点238
　　二、应用实例239
　　第五节 酯的缩合240
　　一、酯酯缩合240
　　二、酯酮缩合242
　　第六节 烯键参加的缩合243
　　一、普林斯缩合243
　　二、狄耳斯阿德耳反应244
　　第七节 成环缩合245
　　一、成环缩合反应类型及基本规律245
　　二、形成六元碳环的缩合246
　　三、形成杂环的缩合247
　　本章小结249
　　习题与思考题250
　　第十四章 精细有机合成路线设计基本方法与评价252
　　本章学习目标252
　　第一节 逆向合成法及其常用术语252
　　一、逆向合成法的概念252
　　二、逆向合成法常用术语253
　　第二节 逆向合成路线设计技巧254
　　一、逆向切断的原则255
　　二、逆向切断的技巧256
　　三、几类常见物质的逆向切断技巧259
　　第三节 导向基和保护基的应用263
　　一、导向基及其应用263
　　二、官能团的保护265
　　第四节 合成路线的评价标准267
　　一、合成步数与反应总收率267
　　二、原料和试剂的选择268
　　三、中间体的分离与稳定性268
　　四、过程装备条件269
　　五、安全生产及环境保护269
　　本章小结270
　　习题与思考题270
　　参考文献271

　　    本书以有机单元反应为主线，较系统地介绍了精细化学品生产过程中最重要的十几个单元反应的基本原理、实施方法与控制因素、应用范围及实例；同时对有机合成反应的基础理论及技术基础、精细有机合成的新方法、新技术、新工艺和有机合成路线设计的有关知识也作了相应的介绍。
　　    本书适用于高职高专类学校精细化工、有机合成、化学制药等化工类专业《精细有机合成技术》课程教材，也可作为精细化工、有机合成、化学制药及相关行业技术人员的培训教材及参考资料。