普通高等教育“十一五”国家级规划教材：有机化学

　　第1章 概论1
　　1.1 有机化合物和有机化学1
　　1.2 有机化合物的特性1
　　1.2.1 有机化合物性质上的特点1
　　1.2.2 有机化合物的结构特性——同分异构现象2
　　1.3 有机化合物中的共价键3
　　1.3.1 共价键的形成3
　　1.3.2 共价键的属性3
　　1.3.3 共价键的断裂4
　　1.4 有机化学中的酸碱概念5
　　1.4.1 布朗斯特酸碱理论5
　　1.4.2 路易斯酸碱理论5
　　1.5 有机化合物的分类5
　　1.5.1 按碳架分类5
　　1.5.2 按官能团分类6
　　第2章 烷烃7
　　2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构7
　　2.1.1 烷烃的通式、同系列7
　　2.1.2 烷烃的构造异构7
　　2.2 烷烃的命名8
　　2.2.1 烃基的概念8
　　2.2.2 烷烃的习惯命名法9
　　2.2.3 烷烃的衍生物命名法9
　　2.2.4 系统命名法(IUPAC命名法)9
　　2.3 烷烃的结构11
　　2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成11
　　2.3.2 其它烷烃的结构12
　　2.4 烷烃的构象12
　　2.4.1 乙烷的构象12
　　2.4.2 丁烷的构象13
　　2.5 烷烃的物理性质14
　　2.6 烷烃的化学性质16
　　2.6.1 烷烃的取代反应16
　　2.6.2 烷烃的氧化反应19
　　2.6.3 烷烃的异构化反应20
　　2.6.4 烷烃的裂解反应20
　　2.7 烷烃的天然来源20
　　习题21
　　第3章 烯烃、二烯烃22
　　3.1 烯烃的构造异构和命名22
　　3.1.1 烯烃的构造异构22
　　3.1.2 烯烃的命名22
　　3.2 烯烃的结构23
　　3.2.1 乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成23
　　3.2.2 π键的特性24
　　3.2.3 顺反异构现象24
　　3.3 烯烃顺反异构体的命名24
　　3.3.1 顺反命名法24
　　3.3.2 EZ命名法25
　　3.4 烯烃的物理性质26
　　3.5 烯烃的化学性质26
　　3.5.1 烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)27
　　3.5.2 烯烃的亲电加成反应27
　　3.5.3 烯烃的氧化反应33
　　3.5.4 烯烃的聚合反应34
　　3.5.5 烯烃α氢原子的反应35
　　3.6 二烯烃的分类和命名36
　　3.7 共轭二烯烃的结构37
　　3.7.1 13丁二烯的结构37
　　3.7.2 共轭体系及共轭效应37
　　3.7.3 吸电子共轭效应与给电子共轭效应40
　　3.7.4 诱导效应41
　　3.8 共轭二烯烃的化学性质41
　　3.8.1 共轭二烯烃的12加成和14加成42
　　3.8.2 DielsAlder反应43
　　3.8.3 聚合反应和合成橡胶44
　　3.9 烯烃的来源和制法44
　　习题45
　　第4章 炔烃47
　　4.1 炔烃的构造异构和命名47
　　4.1.1 炔烃的构造异构47
　　4.1.2 炔烃的命名47
　　4.2 炔烃的结构48
　　4.3 炔烃的物理性质48
　　4.4 炔烃的化学性质49
　　4.4.1 炔烃的亲电加成反应49
　　4.4.2 炔烃的亲核加成反应51
　　4.4.3 炔烃的催化加氢52
　　4.4.4 炔烃的氧化反应52
　　4.4.5 炔烃的聚合反应53
　　4.4.6 炔氢（活泼氢）的反应53
　　4.5 炔烃的来源和制法54
　　习题54
　　第5章 脂环烃56
　　5.1 脂环烃的分类和命名56
　　5.1.1 脂环烃的分类56
　　5.1.2 脂环烃的命名56
　　5.2 环烷烃的结构58
　　5.2.1 环丙烷的结构58
　　5.2.2 环丁烷的结构59
　　5.2.3 环戊烷的结构59
　　5.2.4 环己烷的构象59
　　5.3 环烷烃的化学性质62
　　5.3.1 环烷烃的取代反应62
　　5.3.2 环烷烃的氧化反应62
　　5.3.3 小环烷烃的加成反应63
　　5.4 环烯烃、环炔烃的性质63
　　5.4.1 环烯烃、环炔烃的加成反应63
　　5.4.2 环烯烃、环炔烃的氧化反应64
　　5.4.3 共轭环二烯烃的双烯合成反应64
　　习题64
　　第6章 有机化合物的波谱分析66
　　6.1 红外光谱66
　　6.1.1 红外光谱产生的原理66
　　6.1.2 红外光谱产生的条件67
　　6.1.3 分子中原子的振动类型和化学键的振动频率67
　　6.1.4 有机化合物基团的红外特征频率68
　　6.1.5 一些有机化合物的红外光谱69
　　6.1.6 一些有机化合物的红外光谱图解析69
　　6.2 核磁共振谱70
　　6.2.1 核磁共振的基本原理70
　　6.2.2 化学位移71
　　6.2.3 峰面积与氢原子数73
　　6.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分74
　　6.2.5 核磁共振图谱解析76
　　习题77
　　第7章 芳烃79
　　7.1 芳烃的分类79
　　7.2 单环芳烃的异构和命名80
　　7.3 苯的结构81
　　7.4 单环芳烃的物理性质和光谱性质82
　　7.4.1 单环芳烃的物理性质82
　　7.4.2 单环芳烃的光谱性质82
　　7.5 单环芳烃的化学性质84
　　7.5.1 苯环上的取代反应85
　　7.5.2 苯环上亲电取代反应的机理88
　　7.5.3 苯环上的加成反应90
　　7.5.4 苯环上的氧化反应91
　　7.5.5 苯环侧链上的反应91
　　7.6 苯环上亲电取代反应的定位规律92
　　7.6.1 两类定位基93
　　7.6.2 亲电取代反应定位规律的理论解释93
　　7.7 二元取代苯的定位规律98
　　7.8 定位规律在有机合成上的应用99
　　7.9 稠环芳烃100
　　7.9.1 稠环芳烃的结构100
　　7.9.2 稠环芳烃的性质101
　　7.1 0芳香性和非苯芳烃105
　　7.1 0.1 芳香性和Hückel规则105
　　7.1 0.2 典型的非苯芳烃105
　　7.1 0.3 Hückel规则和分子轨道能级图107
　　7.1 1多官能团化合物的命名108
　　7.1 2芳烃的来源109
　　习题109
　　第8章 立体化学112
　　8.1 手性和对称性112
　　8.1.1 分子的手性和对映体112
　　8.1.2 分子的对称性112
　　8.2 旋光性113
　　8.2.1 平面偏振光和物质的旋光性113
　　8.2.2 旋光仪和比旋光度114
　　8.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构115
　　8.4 构型的表示方法115
　　8.5 构型的命名（标记）法117
　　8.6 含两个手性碳原子化合物的对映异构119
　　8.6.1 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构119
　　8.6.2 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构120
　　8.7 环状化合物的立体异构121
　　8.8 不含手性碳化合物的对映异构123
　　8.8.1 丙二烯型化合物123
　　8.8.2 联苯型化合物123
　　8.9 不对称合成和外消旋体的拆分124
　　8.9.1 不对称合成（手性合成）124
　　8.9.2 外消旋体的拆分和光学纯度125
　　习题126
　　第9章 卤代烃128
　　9.1 卤代烃的分类128
　　9.2 卤代烃的命名128
　　9.2.1 卤代烷烃的命名128
　　9.2.2 卤代烯烃和卤代芳烃的命名129
　　9.3 卤代烃的制法129
　　9.4 卤代烃的物理性质和光谱性质130
　　9.4.1 卤代烃的物理性质130
　　9.4.2 卤代烃的光谱性质131
　　9.5 卤代烷的化学性质133
　　9.5.1 卤代烷的亲核取代反应133
　　9.5.2 卤代烷的消除反应135
　　9.5.3 卤代烷与金属的反应136
　　9.6 饱和碳原子上的亲核取代反应机理137
　　9.6.1 单分子亲核取代（SN1）反应机理137
　　9.6.2 双分子亲核取代（SN2）反应机理139
　　9.7 影响亲核取代反应的因素141
　　9.7.1 烃基结构的影响141
　　9.7.2 离去基团（卤原子）的影响141
　　9.7.3 亲核试剂的影响142
　　9.7.4 溶剂的影响143
　　9.8 消除反应机理143
　　9.8.1 单分子消除（E1）反应机理143
　　9.8.2 双分子消除（E2）反应机理144
　　9.8.3 消除反应的方向和活性——Saytzeff规则145
　　9.8.4 消除反应的立体化学146
　　9.9 影响取代反应和消除反应的因素147
　　9.9.1 烷基结构的影响147
　　9.9.2 亲核试剂的影响148
　　9.9.3 溶剂的影响148
　　9.9.4 反应温度的影响148
　　9.1 0卤代烯烃和卤代芳烃148
　　9.1 0.1 卤代烯烃148
　　9.1 0.2 卤代芳烃150
　　9.1 1多卤代烃简介151
　　9.1 2氟代烃简介152
　　习题153
　　第10章 醇酚醚155
　　10.1 醇155
　　10.1.1 醇的分类155
　　10.1.2 醇的异构和命名156
　　10.1.3 醇的结构156
　　10.1.4 醇的制法157
　　10.1.5 醇的物理性质和光谱性质158
　　10.1.6 醇的化学性质160
　　10.1.7 二元醇简介166
　　10.1.8 硫醇简介167
　　10.2 酚168
　　10.2.1 酚的分类和命名168
　　10.2.2 酚的结构169
　　10.2.3 酚的制法169
　　10.2.4 酚的物理性质和光谱性质170
　　10.2.5 酚的化学性质172
　　10.3 醚179
　　10.3.1 醚的分类和命名179
　　10.3.2 醚的结构179
　　10.3.3 醚的制法180
　　10.3.4 醚的物理性质和光谱性质180
　　10.3.5 醚的化学性质182
　　10.3.6 冠醚和硫醚简介184
　　习题186
　　第11章 醛、酮、醌188
　　11.1 醛、酮的命名188
　　11.2 醛、酮的结构189
　　11.3 醛酮的制法189
　　11.3.1 醇的氧化和脱氢189
　　11.3.2 芳烃侧链的氧化190
　　11.3.3 芳环上的酰基化反应190
　　11.3.4 盖特曼柯赫（GattermannKoch）反应190
　　11.3.5 瑞穆梯曼（ReimerTiemann）反应190
　　11.3.6 炔烃加水191
　　11.4 醛和酮的物理性质和光谱性质191
　　11.4.1 物理性质191
　　11.4.2 醛酮的光谱性质192
　　11.5 醛、酮的化学性质194
　　11.5.1 亲核加成反应194
　　11.5.2 醛、酮α氢的反应199
　　11.5.3 醛、酮的氧化和还原反应204
　　11.6 不饱和醛、酮207
　　11.6.1 乙烯酮的性质208
　　11.6.2 αβ不饱和醛、酮的特性209
　　11.7 醌211
　　11.7.1 醌的结构和命名211
　　11.7.2 醌的性质211
　　习题212
　　第12章 羧酸及其衍生物214
　　12.1 羧酸的分类和命名214
　　12.2 羧酸的结构215
　　12.3 羧酸的制备215
　　12.3.1 氧化法215
　　12.3.2 水解法215
　　12.3.3 格氏试剂与二氧化碳的加成215
　　12.3.4 酚酸合成215
　　12.4 羧酸的物理性质和光谱性质216
　　12.4.1 物理性质216
　　12.4.2 光谱性质217
　　12.5 羧酸的化学性质218
　　12.5.1 酸性218
　　12.5.2 羧酸衍生物的生成221
　　12.5.3 羧酸的还原反应222
　　12.5.4 羧酸的脱羧反应222
　　12.5.5 α氢的卤代反应223
　　12.6 羟基酸223
　　12.6.1 羟基酸的制备224
　　12.6.2 羟基酸的特性224
　　12.6.3 α羟基酸的分解反应226
　　12.7 羧酸衍生物226
　　12.7.1 羧酸衍生物的命名226
　　12.7.2 羧酸衍生物的物理性质和光谱性质227
　　12.7.3 羧酸衍生物的化学性质231
　　12.8 油脂、蜡和磷脂237
　　12.8.1 油脂237
　　12.8.2 蜡238
　　12.8.3 磷脂238
　　12.9 肥皂及合成表面活性剂239
　　12.1 0碳酸衍生物239
　　12.1 1缩聚反应简介242
　　习题243
　　第13章 β二羰基化合物246
　　13.1 酮式烯醇式的互变异构246
　　13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用247
　　13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应247
　　13.2.2 乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用249
　　13.3 丙二酸二乙酯的合成及应用252
　　13.3.1 丙二酸二乙酯的合成252
　　13.3.2 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用253
　　13.4 活泼亚甲基化合物254
　　习题255
　　第14章 有机含氮化合物256
　　14.1 硝基化合物256
　　14.1.1 硝基化合物的结构256
　　14.1.2 硝基化合物的制法257
　　14.1.3 硝基化合物的物理性质257
　　14.1.4 硝基化合物的化学性质257
　　14.2 胺261
　　14.2.1 胺的分类和命名261
　　14.2.2 胺的结构262
　　14.2.3 胺的制法263
　　14.2.4 胺的物理性质和光谱性质265
　　14.2.5 胺的化学性质267
　　14.2.6 季铵盐和季铵碱273
　　14.3 重氮和偶氮化合物275
　　14.3.1 芳香重氮盐的制备——重氮化反应276
　　14.3.2 芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用276
　　14.3.3 偶氮染料简介281
　　14.3.4 腈和异腈的主要反应282
　　习题283
　　第15章 杂环化合物285
　　15.1 杂环化合物的分类285
　　15.2 杂环化合物的命名286
　　15.3 杂环化合物的结构和芳香性287
　　15.3.1 五元杂环化合物的结构287
　　15.3.2 六元杂环化合物的结构288
　　15.4 五元杂环化合物的性质291
　　15.4.1 呋喃的性质291
　　15.4.2 吡咯的性质292
　　15.4.3 噻吩的性质293
　　15.4.4 糠醛的性质294
　　15.4.5 四氢呋喃295
　　15.5 六元杂环化合物的性质296
　　15.5.1 吡啶的性质296
　　15.5.2 吡啶的重要衍生物299
　　15.6 稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)299
　　习题301
　　第16章 碳水化合物302
　　16.1 单糖303
　　16.1.1 单糖的命名和构型标记303
　　16.1.2 葡萄糖的结构303
　　16.1.3 果糖的结构305
　　16.1.4 单糖的构象305
　　16.1.5 单糖的化学性质305
　　16.1.6 核糖和脱氧核糖308
　　16.2 二糖309
　　16.2.1 麦芽糖309
　　16.2.2 纤维二糖310
　　16.2.3 蔗糖310
　　16.3 多糖（无还原性）311
　　16.3.1 淀粉311
　　16.3.2 纤维素312
　　习题312
　　第17章 氨基酸和蛋白质313
　　17.1 氨基酸313
　　17.1.1 α氨基酸的分类、结构和命名313
　　17.1.2 氨基酸的性质315
　　17.1.3 多肽318
　　17.2 蛋白质322
　　17.2.1 蛋白质分类和组成322
　　17.2.2 蛋白质的结构322
　　17.2.3 蛋白质的性质323
　　17.2.4 核酸324
　　17.2.5 核酸的结构325
　　17.2.6 核酸的生物功能327
　　习题327
　　参考文献328

　　《有机化学》是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。全书共17章，以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础，以结构和性质的关系与电子效应和共轭效应为主线进行编写。主要介绍各类有机化合物的命名、结构和性质，基本有机化学反应及其反应机理等。在各章中穿插课堂讨论练习题，以便通过讨论加深知识要点，各章都有相应化合物的制备方法和相关化合物的波谱介绍和图谱示例，增加了《有机化学》的实用性。
　　《有机化学》适合化工类专业(化学工程、材料、生物、制药、环境、轻工、食品等)和应用化学专业使用，也可供师范类和部分应用理科类专业使用。