有机化学基础（第6版）
第1章 结构和成键，酸和碱
1.1 原子结构
1.2 原子的电子构型
1.3 化学键理论的发展
1.4 化学键的本质
1.5 形成共价键：价键理论
1.6 杂化：sp3轨道和甲烷的结构
1.7 杂化：sp3轨道和乙烷的结构
1.8 双键和三键
1.9 极性共价键：电负性
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1.1 原子结构
1.2 原子的电子构型
1.3 化学键理论的发展
1.4 化学键的本质
1.5 形成共价键：价键理论
1.6 杂化：sp3轨道和甲烷的结构
1.7 杂化：sp3轨道和乙烷的结构
1.8 双键和三键
1.9 极性共价键：电负性
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John McMurry是美国康奈大学的教授，因为发现McMurry反应而闻名，是美国科学促进会会员，曾于1991年获德国马普学会研究奖。
John McMurry教授在有机化学领域著作颇丰。所著的多种有机化学教科书被译为11种语言，在世界范围广泛应用，目前已累计发行220余万册。
John McMurry教授在有机化学领域著作颇丰。所著的多种有机化学教科书被译为11种语言，在世界范围广泛应用，目前已累计发行220余万册。
本书全书共17章。前12章讲述了有机化学的基本理论和基本类型有机化合物的基本反应及其机理、合成。选取最有代表性的反应进行透彻阐述，相关联的反应放在例题及习题中，并附有与正文内容相衔接的导语。虽然所占篇幅不长，却涵盖了应有的内容，且富有启发性； 第13章介绍了测定有机分子结构的方法； 后4章是有关生物分子和生物化学过程的内容。以前12章各类有机化合物的基本反应为铺垫，用基本化学反应对生物现象的本质进行阐述，既有深度，又使初学者易理解接受。
除主体内容，每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分，讨论了一些当今的热门话题，涉及农业、医药、环境及生命科学等内容，既承接正文知识，又与人类生活息息相关，使读者扩展视野，同时领悟有机化学的奥妙； 例题是正文知识的实例说明，紧密配合正文知识进行解题思路剖析，具有较强的启发性、指导性； 章节内及章节后配有大量的习题，…
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除主体内容，每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分，讨论了一些当今的热门话题，涉及农业、医药、环境及生命科学等内容，既承接正文知识，又与人类生活息息相关，使读者扩展视野，同时领悟有机化学的奥妙； 例题是正文知识的实例说明，紧密配合正文知识进行解题思路剖析，具有较强的启发性、指导性； 章节内及章节后配有大量的习题，…
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第1章 结构和成键，酸和碱
1.1 原子结构
1.2 原子的电子构型
1.3 化学键理论的发展
1.4 化学键的本质
1.5 形成共价键：价键理论
1.6 杂化：sp3轨道和甲烷的结构
1.7 杂化：sp3轨道和乙烷的结构
1.8 双键和三键
1.9 极性共价键：电负性
1.10 酸和碱：Brnsted-Lowry定义
1.11 酸和碱：Lewis定义
链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益
小结
关键词
习题
第2章 有机分子的种类
2.1 官能团
2.2 烷烃和烷基：同分异构体
2.3 支链烷烃的命名
2.4 烷烃的性质
2.5 乙烷的构象
2.6 化学结构式的书写
2.7 环烷烃
2.8 环烷烃中的顺反异构现象
2.9 一些环烷烃的构象
2.10 环己烷中的直立键和平伏键
2.11 环己烷构象的互变
链接药物的来源与发展
小结
关键词
习题
第3章 有机反应的本质：烯烃
3.1 烯烃的命名
3.2 烯烃的电子结构
3.3 烯烃的顺反异构体
3.4 次序规则：E，Z命名
3.5 有机反应的种类
3.6 反应是怎样发生的：反应机理
3.7 极性反应的机理
3.8 有机反应机理：HCl和乙烯的加成反应
3.9 描述反应：位能曲线图和过渡态
3.10 描述反应：热力学和催化剂
链接萜烯：自然界中的烯烃
小结
关键词
习题
第4章 烯烃和炔烃的反应
4.1 HX与烯烃的加成：氢卤化
4.2 烯烃的定向加成反应：Markovnikov规则
4.3 碳正离子的结构和稳定性
4.4 水对烯烃的加成：水合
4.5 X2与烯烃的加成：卤化
4.6 H2与烯烃的加成：氢化
4.7 烯烃的氧化：羟基化和裂解
4.8 烯烃的自由基加成：聚合物
4.9 共轭二烯烃
4.10 烯丙基碳正离子的稳定性：共振现象
4.11 共振式的书写和理解
4.12 炔烃及其反应
链接天然橡胶
小结
关键词
反应小结
习题
第5章 芳烃
5.1 苯的结构：凯库勒假设
5.2 苯的结构：共振假说
5.3 芳烃的命名
5.4 芳香亲电取代反应：溴化
5.5 其他芳香亲电取代反应
5.6 FriedelCrafts烷基化和酰基化反应
5.7 芳香亲电取代反应中的取代基效应
5.8 取代基效应解释
5.9 芳香化合物的氧化还原反应
5.10 非苯环和多环化合物的芳香性
5.11 有机合成
链接三嗪除草剂在农田中的应用
小结
关键词
反应小结
习题
第6章 立体化学
6.1 立体化学和四面体碳
6.2 找分子的手性
6.3 旋光性
6.4 比旋光度
6.5 Pasteur（帕斯特）发现对映异构体
6.6 用于确定构型的次序规则
6.7 对映异构体和非对映异构体
6.8 内消旋化合物
6.9 含有两个以上立体中心的分子
6.10 手性环境
6.11 同分异构现象的简要回顾
6.12 自然界中的手性
链接手性药
小结
关键词
习题
第7章 卤代烃
7.1 卤代烃的命名
7.2 卤代烃的制备
7.3 卤代烃的反应：格利雅试剂
7.4 亲核取代反应
7.5 SN2反应
7.6 SN1反应
7.7 消除：E2反应
7.8 消除：E1反应
7.9 反应活性小结：SN1，SN2，E1，E2
7.10 活性生物体中的取代反应
链接天然有机卤化物
小结
关键词
反应小结
习题
第8章 醇、酚、醚
8.1 醇、酚、醚的命名
8.2 醇、酚、醚的性质：氢键
8.3 醇和酚的性质：酸性
8.4 醇的合成
8.5 醇的反应
8.6 酚的合成与反应
8.7 醚的合成与反应
8.8 环氧化物
8.9 硫醇和硫化物
链接三嗪除草剂在农田中的应用
小结
关键词
反应小结
习题
第9章 醛和酮：亲核加成反应
9.1 羰基的化学特性
9.2 醛和酮的命名
9.3 醛和酮的合成
9.4 醛的氧化
9.5 醛和酮的亲核加成反应
9.6 还原
9.7 水的亲核加成：水合
9.8 醇的亲核加成：缩醛的形成
9.9 半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性
9.10 胺加成形成亚胺
9.11 格利雅试剂的亲核加成：醇的形成
9.12 共轭加成反应
链接用于控制昆虫的羰基化合物
小结
关键词
反应小结
习题
第10章 羧酸及其衍生物
10.1 羧酸及其衍生物的命名
10.2 羧酸及其衍生物的存在和性质
10.3 羧酸的酸性
10.4 羧酸的合成
10.5 酰基的亲核取代反应
10.6 四面体中间体
10.7 化学反应总览
10.8 羧酸的反应
10.9 酰卤的化学性质
10.10 酸酐的化学性质
10.11 酯的化学性质
10.12 酰胺的化学性质
10.13 腈的化学性质
10.14 源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚酯
10.15 有机合成中的酶
链接β-内酰胺抗生素——Ⅰ
小结
关键词
反应小结
习题
第11章 羰基的α-取代反应及缩合反应
11.1 酮式-烯醇式互变异构现象
11.2 烯醇的反应：α-取代反应机理
11.3 醛和酮的α-卤代
11.4 α氢原子的酸性：烯醇离子的形成
11.5 烯醇离子的反应性
11.6 烯醇离子的烷基化
11.7 烯醇离子烷基化与现代医学开端
11.8 羰基缩合反应
11.9 醛和酮的缩合：羟醛缩合反应
11.10 羟醛产物的脱水：烯酮的合成
11.11酯的缩合：Claisen缩合反应
11.12 生物学的羰基反应
链接β-内酰胺抗生素——Ⅱ
小结
关键词
反应小结
习题
第12章 胺
12.1 胺的命名
12.2 胺的结构和性质
12.3 胺的碱性
12.4 胺的合成
12.5 胺的反应
12.6 杂环胺
12.7 生物碱：天然存在的胺
链接一鸦片和安眠药
小结
关键词
反应小结
习题
链接二化学反应的相互关联
第13章 结构测定
13.1 电磁辐射：常用的结构探测器
13.2 X射线晶体学
13.3 质谱
13.4 紫外光谱
13.5 紫外光谱解释：共轭效应
13.6 有机分子的红外光谱
13.7 核磁共振谱
13.8 核磁共振吸收的属性
13.9 化学位移
13.10 1H核磁共振谱的化学位移
13.11 1H核磁共振谱的积分：氢质子计算
13.12 1H核磁共振谱的自旋裂分
13.13 1H核磁共振谱的应用
13.14 13C核磁共振谱
链接磁共振成像（MRI）
小结
关键词
习题
第14章 生物分子：糖类化合物
14.1 糖的分类
14.2 单糖的构型：费歇尔投影式
14.3 D型、L型-糖
14.4 醛糖的构型
14.5 单糖的环状结构：半缩醛式结构
14.6 单糖的差向异构体：变旋现象
14.7 单糖的反应
14.8 双糖
14.9 多糖
14.10 其他重要的糖类
14.11 细胞表面的糖类与糖类疫苗
14.12 植物：石油的替代物？
链接甜味剂
小结
关键词
习题
第15章 生物分子：氨基酸、多肽和蛋白质
15.1 氨基酸的结构
15.2 等电点
15.3 肽的实验室合成
15.4 天然合成多肽
15.5 肽中的共价键
15.6 多肽结构的测定：氨基酸分析
15.7 多肽的测序：Edman降解法
15.8 蛋白质的分类
15.9 蛋白质的结构
15.10酶
15.11酶的反应机理与柠檬酸合成酶
链接除杂草而非农作物：选择性途径
小结
关键词
习题
第16章 生物分子：脂类与核酸
16.1 脂类
16.2 脂肪和油
16.3 肥皂
16.4 磷脂
16.5 类固醇
16.6 抑制素类药物的化学
16.7 核酸与核苷酸
16.8 DNA的结构
16.9 DNA中的碱基配对：Watson-Crick模型
16.10 核酸与遗传
16.11 DNA的复制
16.12 RNA的结构与合成：转录作用
16.13 RNA和蛋白质的生物合成：翻译作用
16.14 DNA的测序
16.15 聚合酶链式反应
16.16 RNA：打破常规的例证
链接DNA指纹识别
小结
关键词
习题
第17章 新陈代谢中的有机化学
17.1 ATP：生化反应的能量流
17.2 脂肪的分解代谢：β-氧化途径
17.3 糖代谢：糖酵解
17.4 三羧酸循环
17.5 蛋白质代谢：转氨基作用
17.6 代谢途径中的有机化学：小结
链接凭借代谢途径实施生物治理
小结
关键词
习题
附录A多官能团有机化合物的命名
附录B术语表
附录C各章中部分习题的答案
常见官能团的结构
^ 收 起
1.1 原子结构
1.2 原子的电子构型
1.3 化学键理论的发展
1.4 化学键的本质
1.5 形成共价键：价键理论
1.6 杂化：sp3轨道和甲烷的结构
1.7 杂化：sp3轨道和乙烷的结构
1.8 双键和三键
1.9 极性共价键：电负性
1.10 酸和碱：Brnsted-Lowry定义
1.11 酸和碱：Lewis定义
链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益
小结
关键词
习题
第2章 有机分子的种类
2.1 官能团
2.2 烷烃和烷基：同分异构体
2.3 支链烷烃的命名
2.4 烷烃的性质
2.5 乙烷的构象
2.6 化学结构式的书写
2.7 环烷烃
2.8 环烷烃中的顺反异构现象
2.9 一些环烷烃的构象
2.10 环己烷中的直立键和平伏键
2.11 环己烷构象的互变
链接药物的来源与发展
小结
关键词
习题
第3章 有机反应的本质：烯烃
3.1 烯烃的命名
3.2 烯烃的电子结构
3.3 烯烃的顺反异构体
3.4 次序规则：E，Z命名
3.5 有机反应的种类
3.6 反应是怎样发生的：反应机理
3.7 极性反应的机理
3.8 有机反应机理：HCl和乙烯的加成反应
3.9 描述反应：位能曲线图和过渡态
3.10 描述反应：热力学和催化剂
链接萜烯：自然界中的烯烃
小结
关键词
习题
第4章 烯烃和炔烃的反应
4.1 HX与烯烃的加成：氢卤化
4.2 烯烃的定向加成反应：Markovnikov规则
4.3 碳正离子的结构和稳定性
4.4 水对烯烃的加成：水合
4.5 X2与烯烃的加成：卤化
4.6 H2与烯烃的加成：氢化
4.7 烯烃的氧化：羟基化和裂解
4.8 烯烃的自由基加成：聚合物
4.9 共轭二烯烃
4.10 烯丙基碳正离子的稳定性：共振现象
4.11 共振式的书写和理解
4.12 炔烃及其反应
链接天然橡胶
小结
关键词
反应小结
习题
第5章 芳烃
5.1 苯的结构：凯库勒假设
5.2 苯的结构：共振假说
5.3 芳烃的命名
5.4 芳香亲电取代反应：溴化
5.5 其他芳香亲电取代反应
5.6 FriedelCrafts烷基化和酰基化反应
5.7 芳香亲电取代反应中的取代基效应
5.8 取代基效应解释
5.9 芳香化合物的氧化还原反应
5.10 非苯环和多环化合物的芳香性
5.11 有机合成
链接三嗪除草剂在农田中的应用
小结
关键词
反应小结
习题
第6章 立体化学
6.1 立体化学和四面体碳
6.2 找分子的手性
6.3 旋光性
6.4 比旋光度
6.5 Pasteur（帕斯特）发现对映异构体
6.6 用于确定构型的次序规则
6.7 对映异构体和非对映异构体
6.8 内消旋化合物
6.9 含有两个以上立体中心的分子
6.10 手性环境
6.11 同分异构现象的简要回顾
6.12 自然界中的手性
链接手性药
小结
关键词
习题
第7章 卤代烃
7.1 卤代烃的命名
7.2 卤代烃的制备
7.3 卤代烃的反应：格利雅试剂
7.4 亲核取代反应
7.5 SN2反应
7.6 SN1反应
7.7 消除：E2反应
7.8 消除：E1反应
7.9 反应活性小结：SN1，SN2，E1，E2
7.10 活性生物体中的取代反应
链接天然有机卤化物
小结
关键词
反应小结
习题
第8章 醇、酚、醚
8.1 醇、酚、醚的命名
8.2 醇、酚、醚的性质：氢键
8.3 醇和酚的性质：酸性
8.4 醇的合成
8.5 醇的反应
8.6 酚的合成与反应
8.7 醚的合成与反应
8.8 环氧化物
8.9 硫醇和硫化物
链接三嗪除草剂在农田中的应用
小结
关键词
反应小结
习题
第9章 醛和酮：亲核加成反应
9.1 羰基的化学特性
9.2 醛和酮的命名
9.3 醛和酮的合成
9.4 醛的氧化
9.5 醛和酮的亲核加成反应
9.6 还原
9.7 水的亲核加成：水合
9.8 醇的亲核加成：缩醛的形成
9.9 半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性
9.10 胺加成形成亚胺
9.11 格利雅试剂的亲核加成：醇的形成
9.12 共轭加成反应
链接用于控制昆虫的羰基化合物
小结
关键词
反应小结
习题
第10章 羧酸及其衍生物
10.1 羧酸及其衍生物的命名
10.2 羧酸及其衍生物的存在和性质
10.3 羧酸的酸性
10.4 羧酸的合成
10.5 酰基的亲核取代反应
10.6 四面体中间体
10.7 化学反应总览
10.8 羧酸的反应
10.9 酰卤的化学性质
10.10 酸酐的化学性质
10.11 酯的化学性质
10.12 酰胺的化学性质
10.13 腈的化学性质
10.14 源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚酯
10.15 有机合成中的酶
链接β-内酰胺抗生素——Ⅰ
小结
关键词
反应小结
习题
第11章 羰基的α-取代反应及缩合反应
11.1 酮式-烯醇式互变异构现象
11.2 烯醇的反应：α-取代反应机理
11.3 醛和酮的α-卤代
11.4 α氢原子的酸性：烯醇离子的形成
11.5 烯醇离子的反应性
11.6 烯醇离子的烷基化
11.7 烯醇离子烷基化与现代医学开端
11.8 羰基缩合反应
11.9 醛和酮的缩合：羟醛缩合反应
11.10 羟醛产物的脱水：烯酮的合成
11.11酯的缩合：Claisen缩合反应
11.12 生物学的羰基反应
链接β-内酰胺抗生素——Ⅱ
小结
关键词
反应小结
习题
第12章 胺
12.1 胺的命名
12.2 胺的结构和性质
12.3 胺的碱性
12.4 胺的合成
12.5 胺的反应
12.6 杂环胺
12.7 生物碱：天然存在的胺
链接一鸦片和安眠药
小结
关键词
反应小结
习题
链接二化学反应的相互关联
第13章 结构测定
13.1 电磁辐射：常用的结构探测器
13.2 X射线晶体学
13.3 质谱
13.4 紫外光谱
13.5 紫外光谱解释：共轭效应
13.6 有机分子的红外光谱
13.7 核磁共振谱
13.8 核磁共振吸收的属性
13.9 化学位移
13.10 1H核磁共振谱的化学位移
13.11 1H核磁共振谱的积分：氢质子计算
13.12 1H核磁共振谱的自旋裂分
13.13 1H核磁共振谱的应用
13.14 13C核磁共振谱
链接磁共振成像（MRI）
小结
关键词
习题
第14章 生物分子：糖类化合物
14.1 糖的分类
14.2 单糖的构型：费歇尔投影式
14.3 D型、L型-糖
14.4 醛糖的构型
14.5 单糖的环状结构：半缩醛式结构
14.6 单糖的差向异构体：变旋现象
14.7 单糖的反应
14.8 双糖
14.9 多糖
14.10 其他重要的糖类
14.11 细胞表面的糖类与糖类疫苗
14.12 植物：石油的替代物？
链接甜味剂
小结
关键词
习题
第15章 生物分子：氨基酸、多肽和蛋白质
15.1 氨基酸的结构
15.2 等电点
15.3 肽的实验室合成
15.4 天然合成多肽
15.5 肽中的共价键
15.6 多肽结构的测定：氨基酸分析
15.7 多肽的测序：Edman降解法
15.8 蛋白质的分类
15.9 蛋白质的结构
15.10酶
15.11酶的反应机理与柠檬酸合成酶
链接除杂草而非农作物：选择性途径
小结
关键词
习题
第16章 生物分子：脂类与核酸
16.1 脂类
16.2 脂肪和油
16.3 肥皂
16.4 磷脂
16.5 类固醇
16.6 抑制素类药物的化学
16.7 核酸与核苷酸
16.8 DNA的结构
16.9 DNA中的碱基配对：Watson-Crick模型
16.10 核酸与遗传
16.11 DNA的复制
16.12 RNA的结构与合成：转录作用
16.13 RNA和蛋白质的生物合成：翻译作用
16.14 DNA的测序
16.15 聚合酶链式反应
16.16 RNA：打破常规的例证
链接DNA指纹识别
小结
关键词
习题
第17章 新陈代谢中的有机化学
17.1 ATP：生化反应的能量流
17.2 脂肪的分解代谢：β-氧化途径
17.3 糖代谢：糖酵解
17.4 三羧酸循环
17.5 蛋白质代谢：转氨基作用
17.6 代谢途径中的有机化学：小结
链接凭借代谢途径实施生物治理
小结
关键词
习题
附录A多官能团有机化合物的命名
附录B术语表
附录C各章中部分习题的答案
常见官能团的结构
^ 收 起
John McMurry是美国康奈大学的教授，因为发现McMurry反应而闻名，是美国科学促进会会员，曾于1991年获德国马普学会研究奖。
John McMurry教授在有机化学领域著作颇丰。所著的多种有机化学教科书被译为11种语言，在世界范围广泛应用，目前已累计发行220余万册。
John McMurry教授在有机化学领域著作颇丰。所著的多种有机化学教科书被译为11种语言，在世界范围广泛应用，目前已累计发行220余万册。
本书全书共17章。前12章讲述了有机化学的基本理论和基本类型有机化合物的基本反应及其机理、合成。选取最有代表性的反应进行透彻阐述，相关联的反应放在例题及习题中，并附有与正文内容相衔接的导语。虽然所占篇幅不长，却涵盖了应有的内容，且富有启发性； 第13章介绍了测定有机分子结构的方法； 后4章是有关生物分子和生物化学过程的内容。以前12章各类有机化合物的基本反应为铺垫，用基本化学反应对生物现象的本质进行阐述，既有深度，又使初学者易理解接受。
除主体内容，每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分，讨论了一些当今的热门话题，涉及农业、医药、环境及生命科学等内容，既承接正文知识，又与人类生活息息相关，使读者扩展视野，同时领悟有机化学的奥妙； 例题是正文知识的实例说明，紧密配合正文知识进行解题思路剖析，具有较强的启发性、指导性； 章节内及章节后配有大量的习题，不仅给读者提供运用知识解决问题的机会，而且兼有扩展正文内容的功用； 小结与关键词，将章节内容简明扼要地有机组织，使脉络清晰，重点突出。
译文力求贴近原文，只是对中外有别的有机化合物的命名法进行了适当改动。加入了中文命名法，保留了英文命名法，以便于读者比较。
本书适合生物学、医学、食品学、农学等专业学生选作教材，也可用作化学专业学生的辅助教材。
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除主体内容，每章均包括相关链接、例题、习题、关键词和小结。相关链接部分，讨论了一些当今的热门话题，涉及农业、医药、环境及生命科学等内容，既承接正文知识，又与人类生活息息相关，使读者扩展视野，同时领悟有机化学的奥妙； 例题是正文知识的实例说明，紧密配合正文知识进行解题思路剖析，具有较强的启发性、指导性； 章节内及章节后配有大量的习题，不仅给读者提供运用知识解决问题的机会，而且兼有扩展正文内容的功用； 小结与关键词，将章节内容简明扼要地有机组织，使脉络清晰，重点突出。
译文力求贴近原文，只是对中外有别的有机化合物的命名法进行了适当改动。加入了中文命名法，保留了英文命名法，以便于读者比较。
本书适合生物学、医学、食品学、农学等专业学生选作教材，也可用作化学专业学生的辅助教材。
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