普通高等学校“十一五“规划教材·高等有机化学：结构和机理（第2版）

　　第1章 高等有机化学基础
　　1.1 偶极矩
　　1.2 氢键
　　1.2.1 氢键的形成
　　1.2.2 分子内氢键
　　1.2.3 氢键对物理性质的影响
　　1.2.4 氢键在有机化学中的
　　1.3共振论与分子轨道
　　1.3.1 共振论的描述
　　1.3.2 共振论在有机化学中的应用
　　1.3.3 分子轨道理论简介
　　1.4 有机化合物的命名
　　1.4.1 烷烃的英文命名
　　1.4.2 单环烷烃的英文命名
　　1.4.3 桥环烃的命名
　　1.4.4 螺环烃的命名
　　1.4.5 烯烃的命名
　　1.4.6 炔烃的英文命名
　　1.4.7 二烯烃的命名
　　1.4.8 卤代烃的命名
　　1.4.9 醇的命名
　　1.4.10 酚的命名
　　1.4.11 醚的命名
　　1.4.12 醛、酮的命名
　　1.4.13 羧酸及衍生物酰卤、酸酐、酯、酰胺的命名
　　1.4.14 硝基物、胺类化合物的命名
　　1.4.15 复杂有机化合物的命名
　　1.5 广义酸碱理论
　　1.5.1 无机化学的酸碱概念
　　1.5.2 酸碱质子理论
　　1.5.3 酸碱的路易斯理论
　　1.5.4 软硬酸碱的概念
　　1.5.5 氮的构型与碱性规律
　　1.6 有机化合物的空间效应
　　1.6.1 空间效应对反应活性的影响
　　1.6.2 空间效应对碱性的影响
　　1.6.3 利用堵住基团进行选择性反应
　　1.7 有机化学中的电子效应
　　1.7.1 诱导效应
　　1.7.2 场效应
　　1.7.3 共轭效应与超共轭效应
　　1.7.4 烷基的电子效应
　　1.7.5 异头效应
　　1.7.6 螺共轭效应
　　1.8 有机化合物的芳香性
　　1.8.1 芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的判断
　　1.8.2 在有机化学中的应用
　　1.9 碳的同素异形体
　　1.9.1 碳的同素异形体的结构
　　1.9.2 碳同素异形体glitter碳的结构
　　1.10 碳原子的构型
　　1.10.1 Sp杂化与线状构型
　　1.10.2 sD2杂化与平面构型
　　1.10.3 sp3杂化与四面体构型
　　1.11复杂有机化合物的NMR谱
　　1.11.1 取代苯的裂分模型
　　1.11.2 手性因素的影响
　　1.11.3 二维谱
　　1.12有机化学常用网址及工具
　　1.12.1 ChernDraw11.0
　　1.12.2 几个重要的网址
　　习题-1
　　第2章 手性与手性合成
　　2.1 手性的意义
　　2.2 一些基本概念
　　2.2.1 外消旋化
　　2.2.2 非对称分子与不对称分子
　　2.2.3 ee值与de值
　　2.2.4 比旋光度
　　2.2.5 潜手性分子
　　2.2.6 立体专一性和立体选择性
　　2.3 手性化合物构型标记
　　2.3.1 构型标记的特殊规定
　　2.3.2 弥补Cahn-lngold-Prelog顺序规则的缺欠的建议
　　2.3.3 含有手性原子的化合物
　　2.3.4 含手性轴的化合物
　　2.3.5 含手性面的化合物的光学异构体
　　2.3.6 环型立体异构体
　　2.3.7 构象异构体
　　2.3.8 特殊类型的化合物
　　2.3.9 判断手性化合物构型的简单方法
　　2.4 关于旋光方向与构型的关系
　　2.5 手性化合物获得方法
　　2.5.1 天然产物中提取手性化合物
　　2.5.2 外消旋体的拆分
　　2.5.3 不对称诱导合成
　　2.5.4 不对称合成
　　习题-2
　　第3章 反应机理及研究方法
　　3.1 简介
　　3.2 有机反应的类型
　　3.2.1 取代反应
　　3.2.2 加成反应
　　3.2.3 消除反应
　　3.2.4 重排反应
　　3.2.5 氧化还原反应
　　3.2.6 协同反应
　　3.3 研究反应机理的方法
　　3.4 哈密特取代基效应
　　3.4.1 }tammett方程
　　3.4.2 Hammett方程的应用
　　习题-3
　　第4章 广义氧化还原反应
　　4.1 氧化数
　　4.2 氧化数法确定有机基团顺序大小
　　4.3 氧化数法确定氧化还原中滴定剂与被测物物质的量的比
　　4.4 几种典型历程
　　4.4.1 氢负离子转移历程
　　4.4.2 氢原子转移历程
　　4.4.3 电子直接转移历程
　　4.4.4 形成酯的中间体历程
　　4.4.5 加成一消除反应历程
　　4.5 几种典型的氧化还原反应
　　4.5.1 涉及立体化学的氧化还原反应
　　4.5.2 涉及重排的氧化还原反应
　　4.5.3 特殊的氧化还原反应
　　习题-4
　　第5章 碳正离子中间体及其反应
　　5.1 引言
　　5.2 碳正离子的形成
　　5.2.1 反应物直接解离
　　5.2.2 质子或其他阳离子与不饱和体系的加成
　　5.2.3 由其他正离子生成
　　5.3 碳正离子的结构及其稳定性
　　5.3.1 电子效应
　　5.3.2 空间效应
　　5.3.3 溶剂效应
　　5.3.4 芳构化效应
　　5.4 涉及碳正离子的反应
　　5.4.1 亲电加成反应
　　5.4.2 亲电取代反应
　　5.4.3 亲核取代反应
　　5.4.4 消除反应
　　5.4.5 重排反应
　　习题-5
　　第6章 碳负离子中间体及反应
　　6.1 碳负离子的构型
　　6.2 碳负离子的产生
　　6.3 碳负离子的反应
　　6.3.1 亲核置换
　　6.3.2 Jap-Klingemann反应
　　6.3.3 加成反应
　　6.3.4 碳负离子转化成卡宾
　　6.3.5 重排反应
　　6.3.6 消除反应
　　6.3.7 Baylis-HiIlman反应
　　习题-6
　　第7章 自由基中间体及反应
　　7.1 自由基
　　7.1.1 自由基的电子构型
　　7.1.2 自由基的产生
　　7.1.3 自由基的检测
　　7.1.4 自由基的反应
　　7.2 卡宾
　　7.2.1 卡宾的电子构象
　　7.2.2 卡宾的产生
　　7.2.3 卡宾的反应
　　7.3 奈春
　　7.3.1 奈春的电子构象
　　7.3.2 奈春的生成
　　7.3.3 奈春的反应
　　7.4 氧宾
　　7.5 烯烃的换位反应
　　习题-7
　　第8章 周环反应
　　8.1 引言
　　8.1.1 周环反应的特点
　　8.1.2 前线轨道理论
　　8.2 电环化反应
　　8.3 环加成反应
　　8.3.1 [4+2]环加成反应
　　8.3.2 烯炔的环加成反应
　　8.3.3 D-A烯加成反应
　　8.3.4 [2+2]环加成反应
　　8.3.5 其他环加成反应
　　8.4 键迁移
　　8.4.1 [1，3]a-H迁移
　　8.4.2 [1，5]d-H迁移
　　8.4.3 a一C迁移
　　习题-8
　　第9章 杂环化合物的合成反应
　　9.1 三元杂环化合物的合成
　　9.1.1 含一个杂原子的饱和三元杂环化合物
　　9.1.2 含两个杂原子的三元杂环化合物
　　9.2 四元杂环化合物
　　9.3 单杂原子五元杂环化合物
　　9.3.1 [2+3]型反应
　　9.3.2 [1+4]型环合反应
　　9.3.3 尤里耶夫反应
　　9.4 唑
　　9.4.1 唑的类型
　　9.4.2 唑的合成
　　9.4.3 非芳香类化合物的合成
　　9.5 苯骈五元杂环化合物
　　9.5.1 吲哚
　　9.5.2 苯骈呋喃和苯骈噻吩合成法
　　9.6 含有一个氮原子的六元杂环化合物
　　9.6.1 吡啶
　　9.6.2 吡啶酮类化合物
　　9.7 苯骈吡啶环体系
　　9.8 大环杂环化合物
　　9.8.1 冠状化合物
　　9.8.2 杯芳烃
　　9.8.3 其他大环化合物
　　习题-9
　　第10章 有机光化学
　　10.1 引言
　　10.2 烯烃的光化学
　　10.2.1 顺反异构化反应
　　10.2.2 加成反应
　　10.2.3 双-甲烷重排反应
　　10.2.4 三一7c甲烷重排反应
　　10.3 苯类化合物的光化学
　　10.3.1 苯环的光化学
　　10.3.2 芳环光取代反应
　　10.3.3 芳环的光激发侧链重排反应
　　10.4 酮的光化学
　　10.4.1 N枷sh-I型反应
　　10.4.2 No玎ish.Ⅱ型反应
　　10.4.3 鲁米酮重排反应
　　10.4.4 与烯烃的加成反应
　　习题-10
　　第11章 酶的催化反应
　　11.1 酶
　　11.2 酶的催化作用特点
　　11.3 酶的活性中心与催化作用机理
　　11.4 酶促反应的影响因素
　　11.5 酶的种类
　　11.6 生物酶在有机合成中的应用简介
　　11.6.1 羟基化反应
　　11.6.2 酯的水解反应
　　11.6.3 加成反应
　　11.6.4 卤化反应
　　11.6.5 消除反应
　　参考文献

　　魏荣宝，男，天律理工学院化工系教授。1982江南开大学化学系研究生毕业，硕士，一直从事有机化学、有机分析化学、有机合成化学，染料化学金属有机化学的教学及科研工作，发表论文130余篇，学术专著三部。完成自然科学基金项目三项。曾获国家教委科技进步二等奖，辽宁省科技成果三等奖。市普通高校教学成果二等奖三等奖。院名教师。天津市教学楷模，享受国务院特殊津贴。著作有；《有机分析化学》吉林大学出版社1991年；《有机锡聚合物》合成性质及应用（聚合物大全丛书）（英文）美国CRC出版公司，1996年。

　　《高等有机化学：结构和机理（第2版）》共分11章。第1章 高等有机化学基本知识：介绍了偶极矩；共振论；软硬酸碱的概念；有机化合物芳香性、非芳香性、同芳香性、反芳香性与反同芳香性；氢键对IR的影响、氢键对偶合反应的影响、氢键对酸性的影响、氢键对分子稳定构象的影响和对偶氮染料变色的影响等；用NMR谱判断多取代苯中取代基的位置的简单方法、手性因素影响下的NMR谱和二维谱；有机化学常用网址及工具；空间效应对重排反应、多环桥头碳上卤原子的活性、消除反应、酯化反应、选择性酰化反应以及对碱性的影响；利用堵位基团进行选择性反应等；复杂有机化合物的CCS命名和IUPAC命名；有机化学中的电子效应（诱导效应、场效应、共轭效应与超共轭效应、螺共轭效应和异头效应等）以及烷基在不同环境中的电子效应（拉电子诱导效应、给电子的诱导效应和超共轭效应）；碳的同素异形体（金刚石、石墨、富勒烯、卡宾碳、glitter碳）的结构特征等。
　　第2章 手性和手性合成：包括含手性中心化合物的光学异构（C、S、P、N、Si等）；手性轴化合物的光学异构（丙二烯型化合物、螺环类化合物、螺杂环和螺环酮类化合物、亚烷基环烃类化合物、联芳烃类化合物、金刚烷类型化合物、索烷类化合物）；含手性面化合物的光学异构（柄状化合物、螺旋化合物）和环状立体异构体（Cyclostereoisomerism）；构象异构体以及手性催化等。
　　第3章 反应机理及研究方法：介绍了有机反应的类型、研究反应机理的方法、同位素效应和哈密特取代基效应等。
　　第4章 氧化还原反应：介绍了氧化数、氧化数法确定有机基团顺序大小、氧化数法确定氧化还原中滴定剂与被测物物质的量的比；几种典型历程和几种典型的氧化还原反应。
　　第5章 碳正离子中间体及反应：介绍了碳正离子的形成、碳正离子的结构和稳定性以及涉及碳正离子的反应。
　　第6章 碳负离子中间体及反应：介绍了碳负离子的构象、碳负离子产生、碳负离子的反应（Japp—Klingemann反应、碳负离子转化成卡宾、Favorskii重排、Stevens重排、Wittig重排、Meisenheimer重排、Neber重排、Baylis—Hilliman反应等）。
　　第7章 自由基中间体及反应：介绍了自由基、卡宾、奈春和氧宾的构象、生成和相关反应。
　　第8章 周环反应：介绍了前线轨道理论；电环化反应；环加成反应（〔4+2〕环加成反应、烯炔的环加成反应、D—A烯加成反应、〔2+2〕环加成反应以及〔4+6〕、〔4+8〕反应）；。键迁移（〔1，3〕б一H迁移、〔1，5〕б一H迁移、б一碳迁移）。
　　第9章 杂环化合物的合成机理：介绍了杂环化合物的命名，小环化合物的合成机理，五元杂环的合成机理，六元杂环的合成机理，大环杂环化合物的合成及机理。
　　第10章 有机光化学反应。介绍了光化学的基本概念以及烯烃、芳烃、酮类的光化学反应。
　　第11章 生物酶催化的反应。介绍了生物酶的种类、性质和在有机合成中的应用。
　　第2版融入了中国高等教育学会“十一五”教育研究规划课题（06AU0030013）的部分研究成果。