普通高等教育“十一五”国家级规划教材·高等学校制药工程专业系列教材：药物与精细有机品合成

　　第一章  绪论
　　1.1  药物及精细有机品合成的研究范畴
　　1.1.1  医药领域
　　1.1.2  精细有机品领域
　　1.2  药物及精细有机品发展简介
　　1.3  合成化学的特点及发展方向
　　1.4  学习本课程的作用及意义
　　1.5  本课程特点及学习方法
　　1.5.1  本课程的学科特点和基本要求
　　1.5.2  分析归纳，加深记忆
　　1.5.3  勤于动手，提高能力
　　1.6  网络与资源
　　1.6.1  引言
　　1.6.2  起始原料
　　1.6.3  文献检索
　　1.6.4  资源现状及变化前景
　　参考文献
　　习题
　　第二章  碳链的形成
　　2.1  概述
　　2.1.1  基本反应类型
　　2.1.2  合成子
　　2.1.3  极性转换
　　2.2  碳－碳单键的形成
　　2.2.1  烷基化反应
　　2.2.2  羰基化合物的有关反应
　　2.2.3  有机金属（或元素）试剂的有关反应
　　2.3  碳－碳双键的形成
　　2.3.1  Wittig试剂及其有关反应
　　2.3.2  立体选择性转变三键成为多取代烯的若干方法
　　2.3.3  羰基化合物的还原偶联
　　2.3.4  碱催化下的断裂反应
　　2.3.5  烯烃复分解反应（olefin metathe）
　　2.3.6  消除反应
　　2.4  碳－碳三键的形成
　　2.4.1  消除反应
　　2.4.2  重排反应
　　参考文献
　　习题
　　第三章  碳环及其衍生物
　　3.1  概述
　　3.2  碳环的新构建
　　3.2.1  三元碳环的构建
　　3.2.2  四元碳环的构建
　　3.2.3  五元碳环的构建
　　3.2.4  六元碳环的构建
　　3.2.5  七元碳环的构建
　　3.2.6  八元以上碳环的构建
　　3.3  脂肪碳环类及其衍生物
　　3.3.1  脂肪碳环烃类化合物的合成
　　3.3.2  卤代脂肪碳环烃类化合物的合詹
　　3.3.3  脂肪碳环醇类化合物的合成
　　3.3.4  脂肪碳环醛、酮类化合物的合成
　　3.3.5  脂肪碳环羧酸类化合物的合成
　　3.3.6  脂肪碳环含氮或含硫化合物的合成
　　3.3.7  从碳水化合物转化为官能团化碳环化合物
　　3.4  芳香碳环类及其衍生物
　　3.4.1  概述
　　3.4.2  芳香碳环烃类的合成
　　3.4.3  芳香碳环烃卤素衍生物的合成
　　3.4.4  酚、芳香醚类及其衍生物的合成
　　3.4.5  芳醛、芳酮类及其衍生物的合成
　　3.4.6  芳酸及其衍生物的合成
　　3.4.7  芳香碳环含硫化合物的合成
　　3.4.8  芳香碳环含氮化合物的合成
　　参考文献
　　习题
　　第四章  杂环化合物
　　4.1  概述
　　4.2  三元杂环化合物
　　4.3  四元杂环化合物
　　4.3.1  分子内亲核取代反应成环
　　4.3.2  猓被岬闹苯踊泛?
　　4.3.3  青霉素直接开环法
　　4.4  五元杂环化合物
　　4.4.1  含有一个杂原子的五元杂环化合物
　　4.4.2  含有两个杂原子的五元杂环化合物
　　4.4.3  含有三个杂原子的五元杂环化合物
　　4.4.4  含有四个杂原子的五元杂环化合物
　　4.5  六元杂环化合物
　　4.5.1  吡啶及氧化吡啶
　　4.5.2  吡喃铃和吡喃酮
　　4.5.3  嘧啶
　　4.5.4  吡嗪
　　4.6  稠环杂环化合物
　　4.6.1  吲哚
　　4.6.2  喹啉、异喹啉和喹诺酮
　　4.7  小结
　　参考文献
　　习题
　　第五章  多肽和生物大分子
　　5.1  概述
　　5.2  多肽的合成
　　5.2.1  基本原理
　　5.2.2  氨基酸
　　5.2.3  氨基酸的化学反应
　　5.2.4  多肽的化学合成
　　5.2.5  多肽端基氨基酸分析方法
　　5.2.6  多肽合成应用
　　5.3  生物大分子修饰
　　5.3.1  蛋白质、多肽的修饰
　　5.3.2  多糖修饰
　　5.3.3  核酸修饰
　　5.3.4  脂质大分子修饰
　　参考文献
　　习题
　　第六章  官能团的转换及保护
　　6.1  概述
　　6.2  还原反应
　　6.2.1  总论
　　6.2.2  碳－碳重键和环烷烃的氢化
　　6.2.3  醛、酮和羧酸衍生物的还原
　　6.2.4  氮化物的还原
　　6.2.5  碳－杂原子和杂原子－氧键的还原断裂
　　6.3  氧化反应
　　6.3.1  总论
　　6.3.2  非官能团碳原子的氧化
　　6.3.3  碳－碳多键中碳原子的氧化
　　6.3.4  醇的氧化
　　6.3.5  醛和酮的氧化
　　6.3.6  用脱氢或其他消除反应合成烯烃
　　6.4  羧酸衍生物
　　6.4.1  羧酸酯
　　6.4.2  酰胺
　　6.4.3  酰卤和酸酐
　　6.5  醚
　　6.5.1  合成醚
　　6.5.2  醚的转化
　　6.6  硫化物和磺酸盐
　　6.6.1  硫醇和硫酚
　　6.6.2  硫醚
　　6.6.3  二硫化物
　　6.6.4  亚砜和砜
　　6.6.5  脱硫氢解
　　6.6.6  磺酸盐
　　6.7  卤代烃
　　6.7.1  卤代烃的分类、结构
　　6.7.2  卤代烷烃的化学性质
　　6.7.3  卤代烯烃和卤代芳烃
　　6.8  官能团的保护
　　6.8.1  羟基的保护
　　6.8.2  羰基的保护
　　6.8.3  氨基的保护
　　6.8.4  羧基的保护
　　6.8.5  活泼碳－氢键和碳－碳键的保护
　　参考文献
　　习题
　　第七章  选择性合成反应
　　7.1  化学选择性合成
　　7.1.1  取代反应中的化学选择性
　　7.1.2  选择性还原反应
　　7.1.3  选择性氧化反应
　　7.2  区域选择性合成
　　7.2.1  环氧化合物的区域选择性开环
　　7.2.2  钯（Ⅱ）催化的末端烯烃的选择性氧化
　　7.2.3  钒（Ⅴ）离子催化的选择性氧化
　　7.2.4  环加成反应中的区域选择性
　　7.2.5  幔－不饱和醛（酮）的1，2－和1，4－加成
　　7.2.6  导向基、保护基、活化基的选择性
　　7.3  立体选择性合成
　　7.3.1  基本概念
　　7.3.2  催化不对称合成
　　7.3.3  化学计量不对称合成
　　参考文献
　　习题
　　第八章  药物与精细有机品合成设计方法
　　8.1  概述
　　8.2  逆合成分析基本原理
　　8.2.1  逆合成分析的基本概念和常用术语
　　8.2.2  逆合成设计的一般程序
　　8.3  逆合成分析策略.
　　8.3.1  汇聚式合成
　　8.3.2  合成顺序问题
　　8.3.3  官能团保护
　　8.3.4  前结构的利用
　　8.3.5  官能团的添加（FGA）
　　8.4  计算机辅助合成路线设计
　　8.4.1  计算机辅助合成路线设计的缘走
　　8.4.2  计算机中的化学反应知识
　　8.4.3  逆合成分析
　　8.4.4  目标化合物的析分系统
　　8.4.5  合成树的裁剪策略
　　8.4.6  硅片上的化学
　　8.5  合成分析举例
　　参考文献
　　习题
　　常用缩写词汇表

　　    宋航，教授，男，1957生，籍贯：安徽，民族：汉
　　    学历
　　    1978-1982：华东理工大学（原华东化工学院）化学工程系，工学学士
　　    1983-1986：华东理工大学（原华东化工学院）化学系，工学硕士
　　    1991-1993：英国Bath大学，访问学者
　　    1996-1999：四川大学化工学院，工学博士
　　    2000-2001：美国Illinois大学化学学院，博士后
　　    工作
　　    1986年起一直在原成都科技大学从事教学和研究工作。
　　    1991-1993在英国从事膜分离技术研究与开发。
　　    2000-2001在美国Illionis大学Pirkle教授研究组做博士后研究工作，从事手性固定相的合成和手性对映体的分离研究。
　　    1993年聘为副教授，1997年晋升为教授。
　　    从2001年起任四川大学制药与生物工程系系主任，2004年兼任四川省制药工程与技术重点实验室主任等。四川省学术和技术带头人后备人选。主要从事制药及生物工艺过程、精细化工、新型分离技术、手性物分析与制备技术以及计算机应用技术方面的科研和教学工作，也从事技术经济方面的教学和研究。

　　    《药物与精细有机品合成》对药物与精细有机品的合成进行了介绍，重点强调在掌握整体知识框架的基础上，如何设计合成路线和实验方案，并能对其运用工程的方法进行优选。全书共分八章，主要有碳链的形成、碳环及其衍生物、杂环化合物、多肽和生物大分子、官能团转换、选择性合成反应以及药物与精细有机品合成设计方法等内容。《药物与精细有机品合成》可作为高等院校制药工程、药学以及化工类专业本科生及研究生有关课程的教材或参考书，也可供相关领域研究人员和技术人员阅读参考。