基础有机化学
第1章 绪论
1.1 有机化学和有机化合物的特性
1.2 结构概念和结构理论
1.2.1 KekuleA（凯库勒）及CouperA(古柏尔）的两个重要基本规则(1857）
1.2.2 BufferevA(布特列洛夫，l861）的化学结构理论
1.3 化学键
1.3.1 原子轨道
1.3.2 原子的电子构型
1.3.3 化学键
1.3.4 价键理论
1.3.5 分子轨道理论
1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩
1.3.7 共价键的键长键角键能
1.4 酸碱的概念
1.4.1 酸碱的电离理论
1.4.2 酸碱的溶剂理论
1.4.3 酸碱的质子理论
1.4.4 酸碱的电子理论
1.4.5 软硬酸碱概念
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第2章 有机化合物的分类表示方式命名
2.1 有机化舍物的分类
2.2 有机化合物的表示方式
2.2.1 有机化合物构造式的表示方式
2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式
2.3 有机化舍物的同分异构体
有机化合物的命名
2.4 烷烃的命名
2.4.1 链烷烃的命名
2.4.2 单环烷烃的命名
2.4.3 桥环烷烃的命名
2.4.4 螺环烷烃的命名
2.5 烯烃和炔烃的命名
2.5.1 烯基、亚基和炔基的命名
2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名
2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法
2.6 芳香烃的命名
2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名
2.6.2 多环芳烃的命名
2.6.3 非苯芳烃
2.7 烃衍生物的系统命名
2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称
2.7.2 单官能团化合物的系统命名
2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统
2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名
2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名
2.8 烃衍生物的普通命名法
2.8.1 卤代烷的普通命名法
2.8.2 醇的普通命名法
2.8.3 醚的普通命名法-
2.8.4 醛和酮的普通命名法
2.8.5 羧酸的普通命名法
2.8.6 羧酸衍生物的普通命名法
2.8.7 胺的普通命名法
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第3章 立体化学
3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性
3.1.1 甲烷sp3杂化o键
3.1.2 乙烯sp2杂化x键
3.1.3 乙炔sp杂化正交的x键
构象、构象异构体
3.2 链烷烃的构象
3.2.1 乙烷的构象
3.2.2 丙烷的构象
3.2.3 正丁烷的构象构象分布
3.2.4 其它链烷烃的构象
3.2.5 乙烷衍生物的构象分布
3.3 环烷烃的构象
3.3.1 Baeyer张力学说
3.3.2 环丙烷的构象
3.3.3 环丁烷的构象
3.3.4 环戊烷的构象
3.3.5 环己烷的构象
3.3.6 取代环己烷的构象
3.3.7 十氢化萘的构象
3.3.8 中环化合物的构象
旋光异构体
3.4 旋光性
3.4.1 平面偏振光
3.4.2 旋光仪旋光物质旋光度
3.4.3 比旋光度分子比旋光度
3.5 手性和分子结构的对称因素
3.5.1 手性手性分子
3.5.2 判别手性分子的依据
3.6 含手性中心的手性分子
3.6.1 手性中心和手性碳原子
3.6.2 含一个手性碳原子的化合物
3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物
3.6.4 含两个或多个相同(相像）手性碳原子的化合物
3.6.5 含手性碳原子的单环化合物
3.6.6 含有其它不对称原子的光活性分子
3.7 含手性轴的旋光异构体
3.7.1 丙二烯型的旋光异构体
3.7.2 联苯型的旋光异构体
3.8 含手性面的旋光异构体
3.9 消旋、拆分和不对称合成
3.9.1 外消旋化
3.9.2 差向异构化
3.9.3 外消旋体的拆分
3.9.4 不对称合成法
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第4章 烷烃自由基取代反应
4.1 烷烃的分类
4.2 烷烃、环烷烃的物理性质
烷烃的反应
4.3 预备知识
4.3.1 有机反应及分类
4.3.2 有机反应机理
4.3.3 有机反应中的热力学与动力学
4.4 烷烃的结构和反应性分析
4.5 自由基反应
4.5.1 碳自由基的定义和结构
4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性
4.5.3 自由基反应的共性
4.6 烷烃的卤化
4.6.1 甲烷的氯化
4.6.2 甲烷的卤化
4.6.3 高级烷烃的卤化
4.7 烷烃的热裂
4.8 烷烃的氧化
4.8.1 自动氧化
4.8.2 燃烧
4.9 烷烃的硝化
4.1 0烷烃的磺化及氯磺化
4.1 1小环烷烃的开环反应
烷烃的制备
4.1 2烷烃的来源
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第5章 紫外光谱红外光谱核磁
共振和质谱
(一）紫外光谱
5.1 紫外光谱的基本原理
5.1.1 紫外光谱的产生
5.1.2 电子跃迁的类型
5.2 紫外光谱图
5.3 各类化合物的电子跃迁
5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁
5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁
5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁
5.4 影响紫外光谱的因素
5.4.1 生色基和助色基
5.4.2 红移现象与蓝(紫）移现象
5.4.3 增色效应和减色效应
5.5 与化学结构的关系
(二）红外光谱
5.6 红外光谱的基本原理
5.6.1 红外光谱的产生
5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率
5.6.3 振动自由度和红外吸收峰
5.6.4 红外光谱仪及测定方法
5.7 红外光谱图
5.7.1 红外光谱图的组成
5.7.2 官能团区和指纹区
5.8 重要官能团的红外特征吸收
5.8.1 烷烃红外光谱的特征
5.8.2 烯烃红外光谱的特征
5.8.3 炔烃红外光谱的特征
5.8.4 芳烃红外光谱的特征
5.8.5 卤代烃红外光谱的特征
5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征
5.8.7 醛、酮红外光谱的特征
5.8.8 羧酸红外光谱的特征
5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征
5.8.1 0胺红外光谱的特征
5.9 影响化学键和基团特征频率的因素
(三）核磁共振
5.1 0核磁共振的基本原理
5.1 0.1 原子核的自旋
5.1 0.2 核磁共振现象
5.1 0.3 H的核磁共振饱和与弛豫
5.1 0.4 C的核磁共振丰度和灵敏度
5.1 0.5 核磁共振仪
氢谱
5.1 1化学位移
5.1 1.1 化学位移
5.1 1.2 屏蔽效应和化学位移的起因
5.1 1.3 化学位移的表示
5.1 1.4 影响化学位移的因素
5.1 2特征质子的化学位移
5.1 2.1 烷烃
5.1 2.2 烯烃
5.1 2.3 炔烃
5.1 2.4 芳烃
5.1 2.5 卤代烃
5.1 2.6 醇酚醚羧酸胺
5.1 2.7 羧酸衍生物
5.1 3偶合常数
5.1 3.1 自旋偶合和自旋裂分
5.1 3.2 自旋偶合的起因
5.1 3.3 偶合常数
5.1 3.4 化学等价、磁等价、磁不等价性
5.1 3.5 偶合裂分的规律
5.1 4醇的核磁共振
5.1 5积分曲线和峰面积
5.1 6H-NMR图谱的剖析
碳谱
5.1 7C-NMR谱的去偶处理
5.1 8C的化学位移
5.1 9C-NMR谱的偶合常数
5.2 0C-NMR谱的特点
5.2 lNMR谱提供的结构信息
(四）质谱
5.2 2质谱分析的基本原理和质谱仪
5.2 3质谱图的表示
5.2 4离子的主要类型、形成及其应用
5.2 4.1 分子离子
5.2 4.2 同位素离子
5.2 4.3 碎片离子和重排离子
5.2 4.4 亚稳离子
5.2 4.5 多电荷离子
5.2 5影响离子形成的因素
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第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应消除反应
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
6.1 有机化学中的电子效应
6.1.1 诱导效应
6.1.2 共轭效应
6.1.3 超共轭效应
6.1.4 场效应
6.2 碳正离子
6.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转Walden转换
6.4 饱和碳原子上亲核取代反应的概述
6.5 亲核取代反应的速率
6.6 亲核取代反应的机理
6.6.1 SN2反应的定义、机理和反应势能图
6.6.2 成环的SN2反应
6.6.3 SNl反应的定义、机理和反应势能图
6.6.4 溶剂解反应
6.6.5 Winstein离子对机理
6.7 影响亲核取代反应的因素
6.7.1 烷基结构的影响
6.7.2 离去基团的影响
6.7.3 试剂亲核性的影响
6.7.4 溶剂的影响
β-消除反应
6.8 消除反应的分类
6.9 E2反应
6.9.1 卤代烃失卤化氢E2反应
6.9.2 E2反应和SN2反应的并存与竞争
6.1 0E1反应
6.1 0.1 卤代烃失卤化氢El反应
6.1 0.2 El反应和sNl反应的并存与竞争
6.1 0.3 醇的失水E1反应
6.1 1邻二卤代烷失卤素E1cb反应
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第7章 卤代烃有机金属化合物
7.1 卤代烃的分类
7.2 卤代烃的结构
7.2.1 卤代烷中碳卤键的特点
7.2.2 卤代烷的构象
7.3 卤代烷的物理性质
卤代烃的反应
7.4 亲核取代反应
7.5 消除反应
7.6 亲核取代反应和消除反应的共存与竞争
7.7 卤代烷的还原
7.8 卤仿的分解反应
7.9 卤代烃与金属的反应
7.9.1 有机金属化合物的命名
7.9.2 有机金属化合物的结构
7.9.3 有机金属化合物的物理性质
7.9.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质
卤代烃的制备
7.1 0一元卤代烷的制备
7.1 1多卤代烷的制法
7.1 2卤代烷的工业生产
7.1 3氟代烷的制法
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第8章 烯烃亲电加成自由基加成共轭加成
8.1 烯烃的分类
8.2 烯烃的结构特征
8.2.1 单烯烃的结构特征
8.2.2 共轭双烯的结构特征
8.3 烯烃的物理性质
8.3.1 单烯烃的物理性质
8.3.2 共轭烯烃物理性质的特点
烯烃的反应
8.4 烯烃的亲电加成
8.4.1 加成反应的定义和分类
8.4.2 烯烃与卤素的加成
8.4.3 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理
8.4.4 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的反应
8.4.5 烯烃与次卤酸的加成
8.5 烯烃的自由基加成反应
8.6 烯烃的氧化
8.6.1 烯烃的环氧化反应
第9章 炔烃
第10章 醇和醚
第11章 苯和芳香烃芳香亲电取代
第12章 醛和酮亲核加成共轭加成
第13章 羧酸
推荐参考书目
1.1 有机化学和有机化合物的特性
1.2 结构概念和结构理论
1.2.1 KekuleA（凯库勒）及CouperA(古柏尔）的两个重要基本规则(1857）
1.2.2 BufferevA(布特列洛夫，l861）的化学结构理论
1.3 化学键
1.3.1 原子轨道
1.3.2 原子的电子构型
1.3.3 化学键
1.3.4 价键理论
1.3.5 分子轨道理论
1.3.6 共价键的极性分子的偶极矩
1.3.7 共价键的键长键角键能
1.4 酸碱的概念
1.4.1 酸碱的电离理论
1.4.2 酸碱的溶剂理论
1.4.3 酸碱的质子理论
1.4.4 酸碱的电子理论
1.4.5 软硬酸碱概念
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第2章 有机化合物的分类表示方式命名
2.1 有机化舍物的分类
2.2 有机化合物的表示方式
2.2.1 有机化合物构造式的表示方式
2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式
2.3 有机化舍物的同分异构体
有机化合物的命名
2.4 烷烃的命名
2.4.1 链烷烃的命名
2.4.2 单环烷烃的命名
2.4.3 桥环烷烃的命名
2.4.4 螺环烷烃的命名
2.5 烯烃和炔烃的命名
2.5.1 烯基、亚基和炔基的命名
2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名
2.5.3 烯烃和炔烃的其它命名法
2.6 芳香烃的命名
2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名
2.6.2 多环芳烃的命名
2.6.3 非苯芳烃
2.7 烃衍生物的系统命名
2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称
2.7.2 单官能团化合物的系统命名
2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统
2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名
2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名
2.8 烃衍生物的普通命名法
2.8.1 卤代烷的普通命名法
2.8.2 醇的普通命名法
2.8.3 醚的普通命名法-
2.8.4 醛和酮的普通命名法
2.8.5 羧酸的普通命名法
2.8.6 羧酸衍生物的普通命名法
2.8.7 胺的普通命名法
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第3章 立体化学
3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性
3.1.1 甲烷sp3杂化o键
3.1.2 乙烯sp2杂化x键
3.1.3 乙炔sp杂化正交的x键
构象、构象异构体
3.2 链烷烃的构象
3.2.1 乙烷的构象
3.2.2 丙烷的构象
3.2.3 正丁烷的构象构象分布
3.2.4 其它链烷烃的构象
3.2.5 乙烷衍生物的构象分布
3.3 环烷烃的构象
3.3.1 Baeyer张力学说
3.3.2 环丙烷的构象
3.3.3 环丁烷的构象
3.3.4 环戊烷的构象
3.3.5 环己烷的构象
3.3.6 取代环己烷的构象
3.3.7 十氢化萘的构象
3.3.8 中环化合物的构象
旋光异构体
3.4 旋光性
3.4.1 平面偏振光
3.4.2 旋光仪旋光物质旋光度
3.4.3 比旋光度分子比旋光度
3.5 手性和分子结构的对称因素
3.5.1 手性手性分子
3.5.2 判别手性分子的依据
3.6 含手性中心的手性分子
3.6.1 手性中心和手性碳原子
3.6.2 含一个手性碳原子的化合物
3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物
3.6.4 含两个或多个相同(相像）手性碳原子的化合物
3.6.5 含手性碳原子的单环化合物
3.6.6 含有其它不对称原子的光活性分子
3.7 含手性轴的旋光异构体
3.7.1 丙二烯型的旋光异构体
3.7.2 联苯型的旋光异构体
3.8 含手性面的旋光异构体
3.9 消旋、拆分和不对称合成
3.9.1 外消旋化
3.9.2 差向异构化
3.9.3 外消旋体的拆分
3.9.4 不对称合成法
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第4章 烷烃自由基取代反应
4.1 烷烃的分类
4.2 烷烃、环烷烃的物理性质
烷烃的反应
4.3 预备知识
4.3.1 有机反应及分类
4.3.2 有机反应机理
4.3.3 有机反应中的热力学与动力学
4.4 烷烃的结构和反应性分析
4.5 自由基反应
4.5.1 碳自由基的定义和结构
4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性
4.5.3 自由基反应的共性
4.6 烷烃的卤化
4.6.1 甲烷的氯化
4.6.2 甲烷的卤化
4.6.3 高级烷烃的卤化
4.7 烷烃的热裂
4.8 烷烃的氧化
4.8.1 自动氧化
4.8.2 燃烧
4.9 烷烃的硝化
4.1 0烷烃的磺化及氯磺化
4.1 1小环烷烃的开环反应
烷烃的制备
4.1 2烷烃的来源
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第5章 紫外光谱红外光谱核磁
共振和质谱
(一）紫外光谱
5.1 紫外光谱的基本原理
5.1.1 紫外光谱的产生
5.1.2 电子跃迁的类型
5.2 紫外光谱图
5.3 各类化合物的电子跃迁
5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁
5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁
5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁
5.4 影响紫外光谱的因素
5.4.1 生色基和助色基
5.4.2 红移现象与蓝(紫）移现象
5.4.3 增色效应和减色效应
5.5 与化学结构的关系
(二）红外光谱
5.6 红外光谱的基本原理
5.6.1 红外光谱的产生
5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率
5.6.3 振动自由度和红外吸收峰
5.6.4 红外光谱仪及测定方法
5.7 红外光谱图
5.7.1 红外光谱图的组成
5.7.2 官能团区和指纹区
5.8 重要官能团的红外特征吸收
5.8.1 烷烃红外光谱的特征
5.8.2 烯烃红外光谱的特征
5.8.3 炔烃红外光谱的特征
5.8.4 芳烃红外光谱的特征
5.8.5 卤代烃红外光谱的特征
5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征
5.8.7 醛、酮红外光谱的特征
5.8.8 羧酸红外光谱的特征
5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征
5.8.1 0胺红外光谱的特征
5.9 影响化学键和基团特征频率的因素
(三）核磁共振
5.1 0核磁共振的基本原理
5.1 0.1 原子核的自旋
5.1 0.2 核磁共振现象
5.1 0.3 H的核磁共振饱和与弛豫
5.1 0.4 C的核磁共振丰度和灵敏度
5.1 0.5 核磁共振仪
氢谱
5.1 1化学位移
5.1 1.1 化学位移
5.1 1.2 屏蔽效应和化学位移的起因
5.1 1.3 化学位移的表示
5.1 1.4 影响化学位移的因素
5.1 2特征质子的化学位移
5.1 2.1 烷烃
5.1 2.2 烯烃
5.1 2.3 炔烃
5.1 2.4 芳烃
5.1 2.5 卤代烃
5.1 2.6 醇酚醚羧酸胺
5.1 2.7 羧酸衍生物
5.1 3偶合常数
5.1 3.1 自旋偶合和自旋裂分
5.1 3.2 自旋偶合的起因
5.1 3.3 偶合常数
5.1 3.4 化学等价、磁等价、磁不等价性
5.1 3.5 偶合裂分的规律
5.1 4醇的核磁共振
5.1 5积分曲线和峰面积
5.1 6H-NMR图谱的剖析
碳谱
5.1 7C-NMR谱的去偶处理
5.1 8C的化学位移
5.1 9C-NMR谱的偶合常数
5.2 0C-NMR谱的特点
5.2 lNMR谱提供的结构信息
(四）质谱
5.2 2质谱分析的基本原理和质谱仪
5.2 3质谱图的表示
5.2 4离子的主要类型、形成及其应用
5.2 4.1 分子离子
5.2 4.2 同位素离子
5.2 4.3 碎片离子和重排离子
5.2 4.4 亚稳离子
5.2 4.5 多电荷离子
5.2 5影响离子形成的因素
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第6章 脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应消除反应
脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应
6.1 有机化学中的电子效应
6.1.1 诱导效应
6.1.2 共轭效应
6.1.3 超共轭效应
6.1.4 场效应
6.2 碳正离子
6.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转Walden转换
6.4 饱和碳原子上亲核取代反应的概述
6.5 亲核取代反应的速率
6.6 亲核取代反应的机理
6.6.1 SN2反应的定义、机理和反应势能图
6.6.2 成环的SN2反应
6.6.3 SNl反应的定义、机理和反应势能图
6.6.4 溶剂解反应
6.6.5 Winstein离子对机理
6.7 影响亲核取代反应的因素
6.7.1 烷基结构的影响
6.7.2 离去基团的影响
6.7.3 试剂亲核性的影响
6.7.4 溶剂的影响
β-消除反应
6.8 消除反应的分类
6.9 E2反应
6.9.1 卤代烃失卤化氢E2反应
6.9.2 E2反应和SN2反应的并存与竞争
6.1 0E1反应
6.1 0.1 卤代烃失卤化氢El反应
6.1 0.2 El反应和sNl反应的并存与竞争
6.1 0.3 醇的失水E1反应
6.1 1邻二卤代烷失卤素E1cb反应
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第7章 卤代烃有机金属化合物
7.1 卤代烃的分类
7.2 卤代烃的结构
7.2.1 卤代烷中碳卤键的特点
7.2.2 卤代烷的构象
7.3 卤代烷的物理性质
卤代烃的反应
7.4 亲核取代反应
7.5 消除反应
7.6 亲核取代反应和消除反应的共存与竞争
7.7 卤代烷的还原
7.8 卤仿的分解反应
7.9 卤代烃与金属的反应
7.9.1 有机金属化合物的命名
7.9.2 有机金属化合物的结构
7.9.3 有机金属化合物的物理性质
7.9.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质
卤代烃的制备
7.1 0一元卤代烷的制备
7.1 1多卤代烷的制法
7.1 2卤代烷的工业生产
7.1 3氟代烷的制法
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第8章 烯烃亲电加成自由基加成共轭加成
8.1 烯烃的分类
8.2 烯烃的结构特征
8.2.1 单烯烃的结构特征
8.2.2 共轭双烯的结构特征
8.3 烯烃的物理性质
8.3.1 单烯烃的物理性质
8.3.2 共轭烯烃物理性质的特点
烯烃的反应
8.4 烯烃的亲电加成
8.4.1 加成反应的定义和分类
8.4.2 烯烃与卤素的加成
8.4.3 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理
8.4.4 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的反应
8.4.5 烯烃与次卤酸的加成
8.5 烯烃的自由基加成反应
8.6 烯烃的氧化
8.6.1 烯烃的环氧化反应
第9章 炔烃
第10章 醇和醚
第11章 苯和芳香烃芳香亲电取代
第12章 醛和酮亲核加成共轭加成
第13章 羧酸
推荐参考书目
《基础有机化学》是普通高等教育“十五，，国家级规划教材。也是高等教育百门精品课程教材建设一划的精项日。
《基础有机化学》是在1993年出版的《基础有机化学》（第二版）的基础上修订而成的。《基础有机化学》共27章，分上下两册，上册13章，下册l4章。与第二版相比，在书的框架结构和内容上有较大的变动。全书分为基础知识和学章两部分。在基础知识部分，体系上将采用按官能团分章和按基本反应机理分章相结合的编排方式。在内容上，命名、四大光谱分别单独设章，立体化学将包括构象和构型两部分，脂肪族亲核取代反应和卢一消除反应合并为一章，羟醛缩合和酯缩合并为一章。其它按官能团和重点反应相结合的方法分章，以便更加强调知识的完整性和连贯性；更加合理处理个性和共性的关系及更加注意各知识点之间的关联。专章部分将介绍有机化学和丰H关学科发展的新成就。基础知识部分每章末附有习题、复习本章的指导提纲和英汉对照词汇。
《基础有机化学》可作为综合性大学化学专业的教材，也可供其他院校有关专业和对有机化学有兴趣的凑者选用。
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